3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoic acid β-phenylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoic acid β-phenylethyl ester
• 英文别名: Phenethyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoate；2-phenylethyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HANVRACIAIQRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenethyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoic acid β-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞蛋白通过埃布斯汀和相关化合物的交联。

  摘要：

  蛋白质-酪氨酸激酶抑制剂和稳定的厄布他汀类似物2,5-二羟基肉桂酸甲酯（4）通过非生理化学机理交联细胞蛋白质（Stanwell等，Cancer Res 55：4950-4956，1995）。为了确定这种作用的结构要求，合成了埃布斯汀（1）和15种相关化合物，包括咖啡酸苯乙基酯（9），并研究了它们在低微摩尔至最高1000浓度范围内诱导细胞蛋白交联的能力。 microM。测试在NIH3T3成纤维细胞以及小鼠角质形成细胞中进行。在低至10-50 microM的浓度下，许多类似物（包括埃布他汀）均观察到细胞蛋白的有效交联。与相应的二羟基化对应物相比，甲氧基和氟的惰性表明游离的芳族羟基对于交联是必不可少的。另外，含有具有1，4-二羟基取代基的苯环的化合物比具有1，2-二羟基化图案的那些化合物更有效。与原型化合物4一样，在37度和4度都诱导了交联，表明是化学机制而非生理机制。与数据一致，提出了一种作用

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00250-x

文献信息

• Antioxidants
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080152603A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I), with radicals defined in the description, as antioxidants, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用式(I)中定义的基团化合物作为抗氧化剂，涉及对应的新型化合物和组合物，以及制备这些化合物和组合物的对应过程。
• Uv Protection
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080171004A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to the use of compounds which do not themselves exhibit significant UV absorption in the UV-A or UV-B region, but are reactive under use conditions, for the development of UV-A or UV-B protection during use, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用那些本身在UV-A或UV-B区域不表现出显著UV吸收但在使用条件下具有反应性的化合物用于开发UV-A或UV-B保护，以及相应的新化合物和组合物，以及制备化合物和组合物的相应过程。
• US8106233B2
  申请人：——

  公开号：US8106233B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• US8268293B2
  申请人：——

  公开号：US8268293B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Cell protein cross-linking by erbstatin and related compounds
  作者：Caroline Stanwell、Bin Ye、Stuart H Yuspa、Terrence R Burke

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00250-x

  日期：1996.8

  with their corresponding dihydroxylated counterparts indicated that free aromatic hydroxyls were essential for cross-linking. Additionally, compounds containing phenyl rings with 1,4-dihydroxy substituents were more potent than those having 1,2-dihydroxylated patterns. As with the prototype compound 4, cross-linking was induced at both 37 degrees and 4 degrees, suggesting a chemical rather than physiological

  蛋白质-酪氨酸激酶抑制剂和稳定的厄布他汀类似物2,5-二羟基肉桂酸甲酯（4）通过非生理化学机理交联细胞蛋白质（Stanwell等，Cancer Res 55：4950-4956，1995）。为了确定这种作用的结构要求，合成了埃布斯汀（1）和15种相关化合物，包括咖啡酸苯乙基酯（9），并研究了它们在低微摩尔至最高1000浓度范围内诱导细胞蛋白交联的能力。 microM。测试在NIH3T3成纤维细胞以及小鼠角质形成细胞中进行。在低至10-50 microM的浓度下，许多类似物（包括埃布他汀）均观察到细胞蛋白的有效交联。与相应的二羟基化对应物相比，甲氧基和氟的惰性表明游离的芳族羟基对于交联是必不可少的。另外，含有具有1，4-二羟基取代基的苯环的化合物比具有1，2-二羟基化图案的那些化合物更有效。与原型化合物4一样，在37度和4度都诱导了交联，表明是化学机制而非生理机制。与数据一致，提出了一种作用