3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-11α,17β-diol | 10516-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-11α,17β-diol
• 英文别名: 3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-11α,17β-diol；Estra-1,3,5(10)-triene-11,17-diol, 3-methoxy-, (11alpha,17beta)-；(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol
• CAS: 10516-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: QWOHYQRSCIQCKW-UESMBRTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-11α,17β-diol 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 11α,17β-dihydroxy-estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 11-Substituted 1,3,5(10)-Estratrienes.¹ I. 11-Oxygenated Estrones and Estradiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a045
• 作为产物：
  描述：

  17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,11α-diyl diacetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-11α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 11-Substituted 1,3,5(10)-Estratrienes.¹ I. 11-Oxygenated Estrones and Estradiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a045

文献信息

• Stereochemistry of Steroids containing Aromatic A-Ring. II. Reaction of 9α, 11α-Epoxyestrone.
  作者：Hiroko Hasegawa、Shigeo Nozoe、Kyosuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1037

  日期：——

  The reduction of 3-hydroxy-9α, 11α-epoxyestra-1, 3, 5 (10)-trien-17-one (III) with lithium aluminum hydride gave estra-1, 3, 5 (10)-triene-3, 11α, 17β-triol. The reaction of III with hydrogen chloride in methanol yielded 3-hydroxy-9β-estra-1, 3, 5 (10)-triene-11, 17-dione (IXa). On the other hand, the reaction in chloroform afforded 9ξ-chloro-3, 11α-dihydroxyestra-1, 3, 5 (10)-trien-17-one (VIIIa). With alkali 3-hydroxyestra-1, 3, 5 (10)-triene-11, 17-dione (Va) is converted into 9β-isomer (IXa).

  3-羟基-9α,11α-环氧雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（III）与氢化铝锂反应生成雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,11α,17β-三醇。III与甲醇中的氯化氢反应生成3-羟基-9β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-11,17-二酮（IXa）。另一方面，在氯仿中的反应生成9ξ-氯-3,11α-二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（VIIIa）。在碱的作用下，3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-11,17-二酮（Va）转化为9β-异构体（IXa）。
• Synthesis of steroids and intermediates therof
  申请人：THE UNIVERSITY OF SHEFFIELD

  公开号：EP0216614A2

  公开（公告）日：1987-04-01

  Total synthesis of steroids with substitution in the 2,3, 6, 11 or 17 positions comprising the step of cyclization of a compound having the formula or analogues thereof where X represents Y represents =0, β-orientated β-orientated OH, R'and R2 may be the same or different and R' represents alkyl or aryl and R2 represents alkyl and Z represents ether or hindered ester to form the novel compounds

  在 2、3、6、11 或 17 位上具有取代作用的类固醇的全合成，包括具有以下式子的化合物的环化步骤 或其类似物的环化步骤，其中 X 代表 Y 代表 =0、β-取向的 R'和 R2 可以相同或不同，R'代表烷基或芳基，R2 代表烷基，Z 代表醚或受阻酯。
• New approach to synthesis of trenbolone
  作者：S. N. Pestovskii、S. N. Ananchenko、V. M. Rzheznikov、T. S. Zaitseva

  DOI：10.1007/bf00596773

  日期：——
• PESTOVSKIJ, S. N.;ANANCHENKO, S. N.;RZHEZNIKOV, V. M.;ZAJTSEVA, T. S., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 2, 306-307
  作者：PESTOVSKIJ, S. N.、ANANCHENKO, S. N.、RZHEZNIKOV, V. M.、ZAJTSEVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4882439A
  申请人：——

  公开号：US4882439A

  公开（公告）日：1989-11-21