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3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane

中文名称
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中文别名
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英文名称
3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane
英文别名
(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]benzimidazol-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane化学式
CAS
——
化学式
C34H53N3O
mdl
——
分子量
519.814
InChiKey
PRUGLKAKFBOFKS-MRFMULDWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.2
  • 重原子数:
    38
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.79
  • 拓扑面积:
    41.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    丁二酸酐3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane吡啶 作用下, 反应 14.0h, 以67%的产率得到23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)-3α-(succinyloxy)norcholane
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of Several Hydroxylated 23-(Benzimidazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl and Benzothiazol-2-yl)norcholanes and Some Related Compounds
    摘要:
    胆汁酸Ia - Id(石胆酸、烯二氧胆酸、去氧胆酸、胆酸)及其衍生物(O-乙酰化酸和O-乙酰化酸氯化物)在不同条件下与1,2-二氨基苯、2-氨基苯酚和2-氨基噻吩反应,得到了标题苯并咪唑II和VII,苯并噁唑V和苯并噻唑VI。苯并咪唑衍生物IIa与2-二甲基氨基乙基氯化物烷基化,得到3α-羟基-23-[1-(2-二甲基氨基乙基)苯并咪唑-2-基]-诺胆烷(IVa)。使用1,2-二氨基-4-甲基苯使得制备3α-乙酰氧基-23-[5(6)-甲基苯并咪唑-2-基]诺胆烷(VIII)。3α-羟基化合物IVa,Va和VIa与琥珀酸酐反应,得到半琥珀酸酯IVi - VIi。硼酸介导的O-乙酰化石胆酸(Ie)与3,4-二氨基吡啶的缩合反应产生化合物X,转化为3α-乙酰氧基-23-[1H-咪唑(4,5-c)吡啶-2-基]诺胆烷(IX)。通过质谱、红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振谱证实了产物的结构。部分化合物在体外进行了抗白血病和抗HIV活性测试。
    DOI:
    10.1135/cccc19950257
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of Several Hydroxylated 23-(Benzimidazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl and Benzothiazol-2-yl)norcholanes and Some Related Compounds
    摘要:
    胆汁酸Ia - Id(石胆酸、烯二氧胆酸、去氧胆酸、胆酸)及其衍生物(O-乙酰化酸和O-乙酰化酸氯化物)在不同条件下与1,2-二氨基苯、2-氨基苯酚和2-氨基噻吩反应,得到了标题苯并咪唑II和VII,苯并噁唑V和苯并噻唑VI。苯并咪唑衍生物IIa与2-二甲基氨基乙基氯化物烷基化,得到3α-羟基-23-[1-(2-二甲基氨基乙基)苯并咪唑-2-基]-诺胆烷(IVa)。使用1,2-二氨基-4-甲基苯使得制备3α-乙酰氧基-23-[5(6)-甲基苯并咪唑-2-基]诺胆烷(VIII)。3α-羟基化合物IVa,Va和VIa与琥珀酸酐反应,得到半琥珀酸酯IVi - VIi。硼酸介导的O-乙酰化石胆酸(Ie)与3,4-二氨基吡啶的缩合反应产生化合物X,转化为3α-乙酰氧基-23-[1H-咪唑(4,5-c)吡啶-2-基]诺胆烷(IX)。通过质谱、红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振谱证实了产物的结构。部分化合物在体外进行了抗白血病和抗HIV活性测试。
    DOI:
    10.1135/cccc19950257
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