3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane
• 英文别名: (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]benzimidazol-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₃₄H₅₃N₃O
• 分子量: 519.814
• InChiKey: PRUGLKAKFBOFKS-MRFMULDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以67%的产率得到23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)-3α-(succinyloxy)norcholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Hydroxylated 23-(Benzimidazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl and Benzothiazol-2-yl)norcholanes and Some Related Compounds

  摘要：

  胆汁酸Ia - Id（石胆酸、烯二氧胆酸、去氧胆酸、胆酸）及其衍生物（O-乙酰化酸和O-乙酰化酸氯化物）在不同条件下与1,2-二氨基苯、2-氨基苯酚和2-氨基噻吩反应，得到了标题苯并咪唑II和VII，苯并噁唑V和苯并噻唑VI。苯并咪唑衍生物IIa与2-二甲基氨基乙基氯化物烷基化，得到3α-羟基-23-[1-(2-二甲基氨基乙基)苯并咪唑-2-基]-诺胆烷（IVa）。使用1,2-二氨基-4-甲基苯使得制备3α-乙酰氧基-23-[5(6)-甲基苯并咪唑-2-基]诺胆烷（VIII）。3α-羟基化合物IVa，Va和VIa与琥珀酸酐反应，得到半琥珀酸酯IVi - VIi。硼酸介导的O-乙酰化石胆酸（Ie）与3,4-二氨基吡啶的缩合反应产生化合物X，转化为3α-乙酰氧基-23-[1H-咪唑(4,5-c)吡啶-2-基]诺胆烷（IX）。通过质谱、红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振谱证实了产物的结构。部分化合物在体外进行了抗白血病和抗HIV活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19950257
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 23-(benzimidazol-2-yl)norcholan-3α-ol 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3α-hydroxy-23-(1-(2-dimethylaminoethyl)benzimidazol-2-yl)norcholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Hydroxylated 23-(Benzimidazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl and Benzothiazol-2-yl)norcholanes and Some Related Compounds

  摘要：

  胆汁酸Ia - Id（石胆酸、烯二氧胆酸、去氧胆酸、胆酸）及其衍生物（O-乙酰化酸和O-乙酰化酸氯化物）在不同条件下与1,2-二氨基苯、2-氨基苯酚和2-氨基噻吩反应，得到了标题苯并咪唑II和VII，苯并噁唑V和苯并噻唑VI。苯并咪唑衍生物IIa与2-二甲基氨基乙基氯化物烷基化，得到3α-羟基-23-[1-(2-二甲基氨基乙基)苯并咪唑-2-基]-诺胆烷（IVa）。使用1,2-二氨基-4-甲基苯使得制备3α-乙酰氧基-23-[5(6)-甲基苯并咪唑-2-基]诺胆烷（VIII）。3α-羟基化合物IVa，Va和VIa与琥珀酸酐反应，得到半琥珀酸酯IVi - VIi。硼酸介导的O-乙酰化石胆酸（Ie）与3,4-二氨基吡啶的缩合反应产生化合物X，转化为3α-乙酰氧基-23-[1H-咪唑(4,5-c)吡啶-2-基]诺胆烷（IX）。通过质谱、红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振谱证实了产物的结构。部分化合物在体外进行了抗白血病和抗HIV活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19950257