1-Methyl-17-o-acetyl-oestradiol | 2456-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-17-o-acetyl-oestradiol
• 英文别名: 17-O-Acetyl-1-methyl-oestradiol；17-O-Acetoxy-1-methyl-oestradiol；17β-acetoxy-1-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol；17β-Acetoxy-1-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；(8R)-3-Hydroxy-17c-acetoxy-1.13c-dimethyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-[3-hydroxy-1-methyl-oestratrien-(1.3.5(10))-yl-(17β)-ester]；17β-Acetoxy-1-methyl-oestratrien-(1.3.5(10))-ol-(3)；17β-Acetoxy-1-methyl-oestratrien-(A)-ol-(3)；Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol, 1-methyl-, 17-acetate, (17beta)-；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-1,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2456-11-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: PPTPUSGUPHWSAJ-PWIGDYEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-乙酸勃地酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Methyl-17-o-acetyl-oestradiol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。16.沟通。O-乙酰基-1-脱氢睾酮I的光化学转化

  摘要：

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450708

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 16. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydrotestosteron I
  作者：H. Dutler、C. Ganter、H. Ryf、E. C. Utzinger、K. Weinberg、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450708

  日期：——

  UV.-irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone in dioxane solution yields a mixture of photo-isomers from which four phenolic and five ketonic components have been isolated. Two of the phenols have been identified as the known 17-O-acetyl-1-methyl-estradiol and 1-hydroxy-17β-acetoxy-4-methyl-δ1;3;5,10-estratriene. The constitutions of the two remaining phenols and of four of the ketones have been

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。
• Photochemische Reaktionen 17. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydro-testosteron II
  作者：C. Ganter、E. C. Utzinger、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450711

  日期：——

  The irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1) in polar solvents has been investigated.

  研究了极性溶剂中O-乙酰基-1-脱氢睾丸激素（1）的辐照。
• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。