N-(5α-cholestan-3α-yl)-4,4-bis(3-carboxy-5-chloro-4-methoxyphenyl)-3-butenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(5α-cholestan-3α-yl)-4,4-bis(3-carboxy-5-chloro-4-methoxyphenyl)-3-butenamide
• 英文别名: 5-[1-(3-carboxy-5-chloro-4-methoxy-phenyl)-4-[[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]amino]-4-oxo-but-1-enyl]-3-chloro-2-methoxy-benzoic acid；5-[1-(3-carboxy-5-chloro-4-methoxyphenyl)-4-[[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]amino]-4-oxobut-1-enyl]-3-chloro-2-methoxybenzoic acid
• 化学式: C₄₇H₆₃Cl₂NO₇
• 分子量: 824.926
• InChiKey: NPVIZYVZVCVQOE-HVDOZUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-amino-5α-cholestane 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 N-(5α-cholestan-3α-yl)-4,4-bis(3-carboxy-5-chloro-4-methoxyphenyl)-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Cosalane类似物的合成和抗HIV活性在连接链中掺入了氮。

  摘要：

  将氨基或氨基部分引入到al草烷（1）的烯基连接链中提供了一系列新的类似物3-8。新化合物被评估为在细胞培养物中抑制HIV-1和HIV-2的细胞病变作用。通常容许I的连接链中的1'和2'碳被酰胺基取代。连接链的长度和甾族环C-3处取代基的立体化学对抗病毒活性和效价都有重要影响。将氨基部分结合到接头中完全消除了抗HIV活性。在HIV复制周期中有几个步骤被提议作为治疗剂开发的目标（De Clercq，EJ Med。Chem。1995，38，2491; De Clercq，E.Pure Appl.Chem。1998，70， 567）。然而，当前批准的抗HIV药物仅针对病毒酶逆转录酶或蛋白酶（Carpenter。CCJ; MA菲斯切尔; SM汉默; Hirsch女士; DM雅各布森; DA; Katzenstein; JSG Montaner; DD里奇曼;密苏里州萨格（Saag）;密歇根州Scho

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00269-2

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of cosalane analogues incorporating nitrogen in the linker chain
  作者：Agustin Casimiro-Garcia、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Tracy L. Stup、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00269-2

  日期：2000.1

  Introduction of an amido group or an amino moiety into the alkenyl linker chain of cosalane (1) provided a new series of analogues 3-8. The new compounds were evaluated as inhibitors of the cytopathic effect of HIV-1 and HIV-2 in cell culture. The replacement of the 1' and 2' carbons in the linker chain of I by an amido group was generally tolerated. The length of the linker chain and the stereochemistry

  将氨基或氨基部分引入到al草烷（1）的烯基连接链中提供了一系列新的类似物3-8。新化合物被评估为在细胞培养物中抑制HIV-1和HIV-2的细胞病变作用。通常容许I的连接链中的1'和2'碳被酰胺基取代。连接链的长度和甾族环C-3处取代基的立体化学对抗病毒活性和效价都有重要影响。将氨基部分结合到接头中完全消除了抗HIV活性。在HIV复制周期中有几个步骤被提议作为治疗剂开发的目标（De Clercq，EJ Med。Chem。1995，38，2491; De Clercq，E.Pure Appl.Chem。1998，70， 567）。然而，当前批准的抗HIV药物仅针对病毒酶逆转录酶或蛋白酶（Carpenter。CCJ; MA菲斯切尔; SM汉默; Hirsch女士; DM雅各布森; DA; Katzenstein; JSG Montaner; DD里奇曼;密苏里州萨格（Saag）;密歇根州Scho