1,3,4,7-tetramethyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,3,4,7-tetramethyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-ene
• 英文别名: (2R,3aR,6aR)-2,3a,5,6-tetramethyl-3,6a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VOWOZQDTXCGUIQ-BDODKLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50 mg的产率得到1,3,4,7-tetramethyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Louise F. Walker、Ahmed Bourghida、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1039/b111097g

  日期：2002.3.25

  The insertion reaction of alkylidene carbenes is demonstrated to be an effective method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran ring systems. The best results have been obtained on substrates containing electron-withdrawing substituents, which appear less prone to the competing rearrangement reaction. This insight has led to the development of a new method for the synthesis of the core structure of the squalestatin–zaragozic acid natural products.

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。