mensacarcin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: mensacarcin
• 英文别名: (1S,9S,10S,11S,12S,13S,14R)-11,12,14-trihydroxy-7,9-dimethoxy-13-methyl-12-[(2R,3S)-3-methyloxirane-2-carbonyl]-15-oxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: WWNXYRCJJRRWAQ-ALCXHWRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mensacarcin 、 tetramethylrhodamine-5-carbonyl azide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物孟沙卡星在黑色素瘤细胞中诱导线粒体毒性和凋亡。

  摘要：

  Mensacarcin是一种高度氧合的聚酮化合物，最早是从居住在土壤中的链霉菌中分离出来的。它在美国国家癌症研究所（NCI）-60细胞系筛选的几乎所有细胞系中均显示出强大的细胞抑制特性（50％生长抑制的平均值= 0.2μm），并且对黑素瘤细胞具有相对选择性的细胞毒性。此外，它与已知标准抗肿瘤药物的低COMPARE相关性表明其独特的作用机理。治疗黑素瘤的有效疗法是有限的，因此我们试图研究孟沙卡星的独特细胞抑制和细胞毒性作用及其作用方式。通过评估形态和生化特征，我们证明了mensacarcin激活caspase-3 / 7依赖的凋亡途径，并诱导黑素瘤细胞死亡。孟沙卡星暴露后，具有与耐药性相关的BRAFV600E突变的SK-Mel-28和SK-Mel-5黑色素瘤细胞表现出特征性的染色质浓缩以及独特的聚（ADP-核糖）聚合酶-1裂解。流式细胞仪鉴定出大量凋亡的黑色素瘤细胞，单细胞电泳表明孟沙卡星会

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.774836

文献信息

• The natural product mensacarcin induces mitochondrial toxicity and apoptosis in melanoma cells
  作者：Birte Plitzko、Elizabeth N. Kaweesa、Sandra Loesgen

  DOI：10.1074/jbc.m116.774836

  日期：2017.12

  visualize mensacarcin's subcellular localization, we synthesized a fluorescent mensacarcin probe that retained activity. The natural product probe was localized to mitochondria within 20 min of treatment. Live-cell bioenergetic flux analysis confirmed that mensacarcin disturbs energy production and mitochondrial function rapidly. The subcellular localization of the fluorescently labeled mensacarcin together

  Mensacarcin是一种高度氧合的聚酮化合物，最早是从居住在土壤中的链霉菌中分离出来的。它在美国国家癌症研究所（NCI）-60细胞系筛选的几乎所有细胞系中均显示出强大的细胞抑制特性（50％生长抑制的平均值= 0.2μm），并且对黑素瘤细胞具有相对选择性的细胞毒性。此外，它与已知标准抗肿瘤药物的低COMPARE相关性表明其独特的作用机理。治疗黑素瘤的有效疗法是有限的，因此我们试图研究孟沙卡星的独特细胞抑制和细胞毒性作用及其作用方式。通过评估形态和生化特征，我们证明了mensacarcin激活caspase-3 / 7依赖的凋亡途径，并诱导黑素瘤细胞死亡。孟沙卡星暴露后，具有与耐药性相关的BRAFV600E突变的SK-Mel-28和SK-Mel-5黑色素瘤细胞表现出特征性的染色质浓缩以及独特的聚（ADP-核糖）聚合酶-1裂解。流式细胞仪鉴定出大量凋亡的黑色素瘤细胞，单细胞电泳表明孟沙卡星会