6-[Dimethyl-[3-(5-methyl-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]azaniumyl]hexyl-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropyl]-dimethylazanium;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-[Dimethyl-[3-(5-methyl-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]azaniumyl]hexyl-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropyl]-dimethylazanium;bromide
• 化学式: 2Br*C₃₉H₅₂N₄O₄
• 分子量: 800.674
• InChiKey: WZQGTMKOMAEHAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,2-四甲基-1,3-丙二胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 345.0h， 生成 6-[Dimethyl-[3-(5-methyl-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]azaniumyl]hexyl-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropyl]-dimethylazanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱配体结合的高亲和力双（氨）烷型变构增强剂的系统开发。

  摘要：

  在氮原子上带有侧苯二甲酰亚胺丙基取代基的双（铵）烷烃化合物属于原型毒蕈碱变构剂。在此，合成了一系列对称和非对称化合物，其中邻苯二甲酰亚胺残基被不同取代的酰亚胺部分取代。使用[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）作为正构受体在平衡结合和解离实验中的配体，在猪心脏毒蕈碱M（2）受体中测量了变构作用。1,8-萘二甲酰亚胺基残基的亲和力最多增加100倍，从而导致低纳摩尔范围，同时保持了对NMS结合的抑制作用。附加的丙基链甲基化伴随着正构配体结合的变构升高。一般来说，通过环的变化加上分子一侧的丙基链甲基化所获得的变构活性的增益不能通过对称的变化来增加。配体结合的升高可以通过与游离和直链受体结合的亲和力的不同定量结构-活性关系来解释。

  DOI：

  10.1021/jm021017q

文献信息

• Antitrypanosomal activity of quaternary naphthalimide derivatives
  作者：Mathias Muth、Verena Hoerr、Melanie Glaser、Alicia Ponte-Sucre、Heidrun Moll、August Stich、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.088

  日期：2007.3

  Sleeping sickness caused by Trypanosoma brucei gambiense and rhodesiense is fatal if left untreated. Due to the toxicity of drugs currently used and the emerging resistance against these drugs new lead compounds are urgently needed. Within the frame of a broad screening program for drugs with antitrypanosomal activity, some highly potent tertiary and quaternary mono- and bis-naphthalimides being active in the lower micromolar and nanomolar range of concentration have been identified. These compounds are easily available via a two- or three-step microwave-driven synthesis with high yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.