N-(iso-propyl)aminomethylenebisphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-(iso-propyl)aminomethylenebisphosphonic acid
• 英文别名: [[(Isopropyl)amino]methylene]-1,1-bisphosphonate；[phosphono-(propan-2-ylamino)methyl]phosphonic acid
• 化学式: C₄H₁₃NO₆P₂
• 分子量: 233.098
• InChiKey: JUIDINXIPIOPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 反应 25.0h， 以84%的产率得到N-(iso-propyl)aminomethylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶的双膦酸盐抑制剂可保护细胞免受胆固醇依赖性溶血素的侵害

  摘要：

  某些种类的病原细菌会通过分泌胆固醇依赖性溶血素来破坏组织，溶血素会在动物细胞的质膜上形成孔。但是，降低胆固醇可以保护细胞免受这些溶细胞素的侵害。鲨烯合酶催化胆固醇生物合成的第一步，我们探讨了抑制这种酶是否能保护细胞免受胆固醇依赖性溶血素的侵害。我们首先合成了22种不同的含氮双膦酸酯分子，这些分子旨在抑制角鲨烯合酶。对角鲨烯合酶的抑制作用可通过无细胞酶分析定量，并通过计算机模拟双膦酸酯分子与角鲨烯合酶的结合进行验证。然后筛选双膦酸盐保护HeLa细胞免受胆固醇依赖性细胞溶血素-溶血素引起的损害的能力。最有效的双膦酸盐可将溶血素诱导的乳酸脱氢酶向细胞上清液的泄漏减少> 80％，并将溶血素诱导的细胞溶解度从> 75％降低至<25％。此外，这种双膦酸盐减少了溶血素诱导的钾从细胞中的漏出，限制了细胞骨架的变化，防止了促分裂原活化的蛋白激酶对细胞的应激反应，并降低了细胞胆固醇。双膦酸盐还可以保护细胞免受

  DOI：

  10.1096/fj.202100164r