1,7-Difluoro-2-ethylcarbonyl-3-trifluoromethy lquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,7-Difluoro-2-ethylcarbonyl-3-trifluoromethy lquinoxaline
• 英文别名: 1-[6,7-difluoro-4-oxido-1-oxo-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-1-ium-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₇F₅N₂O₃
• 分子量: 322.191
• InChiKey: HULPUJYAFUJPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 、 1,7-Difluoro-2-ethylcarbonyl-3-trifluoromethy lquinoxaline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型 2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉 1,4-二氧化物的合成和表征

  摘要：

  病原体耐药性的出现导致抗菌药物失效，并使细菌感染的治疗复杂化。喹喔啉 1,4-二氧化物代表了寻找具有改善化疗特性的新化合物的前瞻性支架。通过哌嗪部分的亲核取代合成了2位和6位取代基发生改变的新型2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物，并通过测量其最低抑制浓度来针对多种细菌和真菌进行评估。通过对自发耐药耻垢分枝杆菌突变体进行全基因组测序，然后进行比较基因组分析，并在原始 pDualrep2 系统上评估它们的作用模式。大多数2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物对包括分枝杆菌在内的革兰氏阳性菌株表现出较高的抗菌性能，并且在喹喔啉环6位引入卤素原子进一步增强了其活性，13c是最活跃的化合物。作用方式研究证实了所获得的喹喔啉 1,4-二氧化物具有 DNA 损伤性质，而耐药性可能是由氧化还原稳态基因的突变提供的，这些基因编码可能参与化合物激活的酶。这项研究扩展了对喹喔啉 1,4-二氧化物

  DOI：

  10.3390/ph15020155
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮 、 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,7-Difluoro-2-ethylcarbonyl-3-trifluoromethy lquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型 2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉 1,4-二氧化物的合成和表征

  摘要：

  病原体耐药性的出现导致抗菌药物失效，并使细菌感染的治疗复杂化。喹喔啉 1,4-二氧化物代表了寻找具有改善化疗特性的新化合物的前瞻性支架。通过哌嗪部分的亲核取代合成了2位和6位取代基发生改变的新型2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物，并通过测量其最低抑制浓度来针对多种细菌和真菌进行评估。通过对自发耐药耻垢分枝杆菌突变体进行全基因组测序，然后进行比较基因组分析，并在原始 pDualrep2 系统上评估它们的作用模式。大多数2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物对包括分枝杆菌在内的革兰氏阳性菌株表现出较高的抗菌性能，并且在喹喔啉环6位引入卤素原子进一步增强了其活性，13c是最活跃的化合物。作用方式研究证实了所获得的喹喔啉 1,4-二氧化物具有 DNA 损伤性质，而耐药性可能是由氧化还原稳态基因的突变提供的，这些基因编码可能参与化合物激活的酶。这项研究扩展了对喹喔啉 1,4-二氧化物

  DOI：

  10.3390/ph15020155

文献信息

• Synthesis and anticancer activity evaluation of new 2-alkylcarbonyl and 2-benzoyl-3-trifluoromethyl-quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives
  作者：Belén Zarranz、Andrés Jaso、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.013

  日期：2004.7

  As a continuation of our research in quinoxaline 1,4-di-N-oxide and with the aim of obtaining new anticancer agents, which can improve the current chemotherapeutic treatments, new series of 2-alkylcarbonyl and 2-benzoyl-3-trifluoromethylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives have been synthesized and evaluated for in vitro antitumor activity against a 3-cell line panel, consisting of MCF7 (breast), NCI-H460 (lung), and SF-268 (CNS). These active compounds were then evaluated in the full panel of 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. The results have shown that, in general, anticancer activity depends on the substituents in the carbonyl group, improving in the order: ethyl < isopropyl < tert-butyl < phenyl-ones. Among these, the compounds 4c, 6e, their difluorinated analogs (4g and 6g), and 5c were the most active, with mean GI(50) values of 1.02, 0.42, 0.52, 0.15, and 0.49 muM, respectively. All of them were also found to inhibit the growth of the all of the Leukemia cell lines studied (with 75% of the GI(50) values less than 0.15 muM) and therefore, were selected for further evaluation for the in vivo hollow fiber assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Novel 2-Acyl-3-trifluoromethylquinoxaline 1,4-Dioxides as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Galina I. Buravchenko、Dmitry A. Maslov、Md Shah Alam、Natalia E. Grammatikova、Svetlana G. Frolova、Aleksey A. Vatlin、Xirong Tian、Ivan V. Ivanov、Olga B. Bekker、Maxim A. Kryakvin、Olga A. Dontsova、Valery N. Danilenko、Tianyu Zhang、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.3390/ph15020155

  日期：——

  4-dioxides, while drug-resistance may be provided by mutations in redox homeostasis genes, encoding enzymes potentially involved in the activation of the compounds. This study extends views about the antimicrobial and antifungal activities of the quinoxaline 1,4-dioxides and can potentially lead to the discovery of new antibacterial drugs.

  病原体耐药性的出现导致抗菌药物失效，并使细菌感染的治疗复杂化。喹喔啉 1,4-二氧化物代表了寻找具有改善化疗特性的新化合物的前瞻性支架。通过哌嗪部分的亲核取代合成了2位和6位取代基发生改变的新型2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物，并通过测量其最低抑制浓度来针对多种细菌和真菌进行评估。通过对自发耐药耻垢分枝杆菌突变体进行全基因组测序，然后进行比较基因组分析，并在原始 pDualrep2 系统上评估它们的作用模式。大多数2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物对包括分枝杆菌在内的革兰氏阳性菌株表现出较高的抗菌性能，并且在喹喔啉环6位引入卤素原子进一步增强了其活性，13c是最活跃的化合物。作用方式研究证实了所获得的喹喔啉 1,4-二氧化物具有 DNA 损伤性质，而耐药性可能是由氧化还原稳态基因的突变提供的，这些基因编码可能参与化合物激活的酶。这项研究扩展了对喹喔啉 1,4-二氧化物