dl-4,5-Dichlor-octan | 51149-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: dl-4,5-Dichlor-octan
• 英文别名: meso-4,5-Dichlor-octan；racem. 4,5-dichloro-octane；(l)-4,5-Dichlorooctane；(4R,5R)-4,5-dichlorooctane
• CAS: 51149-23-6；51149-24-7；116668-73-6
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂
• 分子量: 183.121
• InChiKey: LSNGETMSVGMHEP-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-4,5-Dichlor-octan 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-Chloro-4-octene
  参考文献：
  名称：

  金属结合现象：醇化物聚集为消除反应的直接参与者

  摘要：

  在低极性的溶剂既不是单分子，也不是解离alcoholal物种效应脱卤化氢的VIC -dihaloalkanes和VIC -dihalocycloalkanes而是一个二聚，三聚或四醇化物聚集体。这种行为对这种消除反应的立体化学结果具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560519
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-辛烯 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dl-4,5-Dichlor-octan
  参考文献：
  名称：

  金属结合现象：醇化物聚集为消除反应的直接参与者

  摘要：

  在低极性的溶剂既不是单分子，也不是解离alcoholal物种效应脱卤化氢的VIC -dihaloalkanes和VIC -dihalocycloalkanes而是一个二聚，三聚或四醇化物聚集体。这种行为对这种消除反应的立体化学结果具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560519

文献信息

• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• Metallbindungsphänomene: Alkoholat-Aggregate als unmittelbare Teilnehmer an Eliminierungsreaktionen
  作者：Manfred Schlosser、Gérald Jan、Edeline Byrne、Jiři Sicher

  DOI：10.1002/hlca.19730560519

  日期：1973.7.18

  In solvents of low polarity it is neither a monomolecular nor a dissociated alcoholal species which effects dehydrohalogenation of vic-dihaloalkanes and vic-dihalocycloalkanes but rather a dimeric, trimeric or tetrameric alcoholate aggregate. This behavior has important implications for the stereochemical outcome of such elimination reactions.

  在低极性的溶剂既不是单分子，也不是解离alcoholal物种效应脱卤化氢的VIC -dihaloalkanes和VIC -dihalocycloalkanes而是一个二聚，三聚或四醇化物聚集体。这种行为对这种消除反应的立体化学结果具有重要意义。