4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butan-1-amine | 1555939-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butan-1-amine
• 英文别名: 4-(2H-triazol-4-yl)butan-1-amine
• CAS: 1555939-66-6
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• 分子量: 140.188
• InChiKey: BJGFBVXFSVJOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  323.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-methyl-2-phenylisourea 、 4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butan-1-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-cyano-1-[4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butyl]-3-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butyl]isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  作为组胺 H3 和 H4 受体配体的烟酰胺类似物的合成和功能表征

  摘要：

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R

  DOI：

  10.1002/ardp.201300316

文献信息

• Synthesis and Functional Characterization of Imbutamine Analogs as Histamine H₃and H₄Receptor Ligands
  作者：Roland Geyer、Melanie Kaske、Paul Baumeister、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.201300316

  日期：2014.2

  EC50 = 59 nM, α = 0.8) was equipotent with imbutamine at the hH4R, but revealed about 16‐fold selectivity for the hH4R compared to the hH3R (EC50 980 nM, α = 0.36), whereas imbutamine preferred the hH3R. The functional activities were in agreement with radioligand binding data. The results support the hypothesis that, by analogy with histamine, methyl substitution in histamine homologs offers a way to shift the

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R
• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。