2-(naphthalen-1-yl)-β-hydroxyethyl phenyl sulfide | 119135-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-β-hydroxyethyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 119135-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₆OS
• 分子量: 280.39
• InChiKey: IVLNNYRSFMIGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 四丁基氟化铵 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-β-hydroxyethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Hosomi, Akira; Ogata, Koichiro; Hoashi, Koichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3736 - 3738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-mediated switching between oxidative addition and addition–oxidation: access to β-hydroxysulfides and β-arylsulfones by the addition of thiols to olefins in the presence of Oxone
  作者：Soumen Payra、Navin Yadav、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/d1nj04892a

  日期：——

  The reaction between aryl olefins and thiols in the presence of Oxone in toluene–water (9 : 1, v/v) affords β-hydroxy-2-arylethyl aryl sulfides smoothly by the interception of intermediary thiyl radicals with aryl olefins; the former are generated by the oxidation of thiols with Oxone in a biphasic medium. However, the change of the solvent system to acetonitrile–water facilitates a nonradical and

  芳基烯烃和硫醇在 Oxone 存在下在甲苯-水 (9 : 1, v/v) 中的反应通过拦截中间硫基自由基与芳基烯烃顺利地提供 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物；前者是通过在双相介质中用 Oxone 氧化硫醇产生的。然而，将溶剂系统改为乙腈 - 水促进了非自由基和协同途径，仅通过串联点击反应，然后氧化。本质上，在甲苯-水介质中促进了“氧化加成”，而在乙腈-水介质中促进了“加成-氧化”。鉴于 Oxone 易于获得、环境友好且价格低廉，溶剂介导的转换构成了对两种不同产品的轻松直接访问，即 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物和 2-芳基乙基芳基砜。
• HOSOMI, AKIRA;OGATA, KOICHIRO;HOASHI, KOICHIRO;KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3736-3738
  作者：HOSOMI, AKIRA、OGATA, KOICHIRO、HOASHI, KOICHIRO、KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YO+

  DOI：——

  日期：——
• Hosomi, Akira; Ogata, Koichiro; Hoashi, Koichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3736 - 3738
  作者：Hosomi, Akira、Ogata, Koichiro、Hoashi, Koichiro、Kohra, Shinya、Tominaga, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——