ethyl 4-[4,4'-diformyl(1,1'-biphenyl)-3-yl]piperazine-1-carboxylate | 1307882-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-[4,4'-diformyl(1,1'-biphenyl)-3-yl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[2-formyl-5-(4-formylphenyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1307882-83-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: NVRZZRQXOMICBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4,4'-diformyl(1,1'-biphenyl)-3-yl]piperazine-1-carboxylate 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到(2R,3R,16R,17R,30R,31R)-(1,4,15,18,29,32)-hexaza(2,3:16,17:30,31)tributano(7,21,35)-tri-N-piprazinocarboxylate(6,9:10,13:20,23:24,27:34,37:38,41)hexahydro[42]annulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri-substituted biaryl based trianglimines: formation of C3-symmetrical and non-symmetrical regioisomers

  摘要：

  通过 4-溴-2-氟苯甲醛与不同的仲胺和苯酚反应，合成了 2-官能化的芳香族一醛，收率从良好到极佳。新官能化的芳香族一醛与 4-甲酰基苯硼酸发生铃木偶联反应，得到相应的 2-官能化-4,4′-联苯二醛，收率良好（47-85%）。2-官能化-4,4′-联苯二醛与(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷的[3+3]-环缩合反应生成了 C3-对称和非对称三醯亚胺异构体混合物。在 THF 和 MeOH 的混合物中用 NaBH4 还原 C3 对称和非对称三醯亚胺，可以高产率得到相应的三醯胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00944j
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-[4,4'-diformyl(1,1'-biphenyl)-3-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri-substituted biaryl based trianglimines: formation of C3-symmetrical and non-symmetrical regioisomers

  摘要：

  通过 4-溴-2-氟苯甲醛与不同的仲胺和苯酚反应，合成了 2-官能化的芳香族一醛，收率从良好到极佳。新官能化的芳香族一醛与 4-甲酰基苯硼酸发生铃木偶联反应，得到相应的 2-官能化-4,4′-联苯二醛，收率良好（47-85%）。2-官能化-4,4′-联苯二醛与(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷的[3+3]-环缩合反应生成了 C3-对称和非对称三醯亚胺异构体混合物。在 THF 和 MeOH 的混合物中用 NaBH4 还原 C3 对称和非对称三醯亚胺，可以高产率得到相应的三醯胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00944j

文献信息

• Synthesis of tri-substituted biaryl based trianglimines: formation of C3-symmetrical and non-symmetrical regioisomers
  作者：Hany F. Nour、Marius F. Matei、Bassem S. Bassil、Ulrich Kortz、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1039/c0ob00944j

  日期：——

  2-Functionalised aromatic monoaldehydes were synthesised in good to excellent yields by reacting 4-bromo-2-fluorobenzaldehyde with different secondary amines and phenol. The Suzuki-coupling reaction of the newly functionalised aromatic monoaldehydes with 4-formylphenylboronic acid afforded the corresponding 2-functionalised-4,4′-biphenyldialdehydes in good yields (47–85%). The [3+3]-cyclocondensation reactions of the 2-functionalised-4,4′-biphenyldialdehydes with (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane afforded a mixture of regioisomeric C3-symmetrical and non-symmetrical trianglimines. Reduction of the C3-symmetrical and the non-symmetrical trianglimines with NaBH4 in a mixture of THF and MeOH afforded the corresponding trianglamines in high yields.

  通过 4-溴-2-氟苯甲醛与不同的仲胺和苯酚反应，合成了 2-官能化的芳香族一醛，收率从良好到极佳。新官能化的芳香族一醛与 4-甲酰基苯硼酸发生铃木偶联反应，得到相应的 2-官能化-4,4′-联苯二醛，收率良好（47-85%）。2-官能化-4,4′-联苯二醛与(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷的[3+3]-环缩合反应生成了 C3-对称和非对称三醯亚胺异构体混合物。在 THF 和 MeOH 的混合物中用 NaBH4 还原 C3 对称和非对称三醯亚胺，可以高产率得到相应的三醯胺。