4-Dodecyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 170920-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Dodecyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 170920-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄S
• 分子量: 292.44
• InChiKey: BFZUHCNUAXZFFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dodecyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxytetradecoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants

  摘要：

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4279
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Dodecyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants

  摘要：

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4279

文献信息

• Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants
  作者：Wolfgang Klotz、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1996-4279

  日期：1996.6

  Reaction of cyclic 1,2-sulfates 2a-c with glucose directly furnished sodium 1-(glucopyranosyloxymethyl) alkyl sulfates 3a-c. Their treatment with acid led cleanly to desulfation and gave 2-hydroxyalkyl glucopyranosides 4a-c which exhibit very promising surfactant properties. The structure of these compounds were assigned via the per-O-acetyl derivatives 5a α -5c α and 5a β -5c β .

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。