brassicasterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: brassicasterol
• 英文别名: Ergosta-5,22-dien-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brassicasterol 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 brassicasterol sulfate
  参考文献：
  名称：

  UPLC–MS/MS Identification of Sterol Sulfates in Marine Diatoms

  摘要：

  硅藻是一种单细胞真核生物，在海洋中作为主要的初级生产者发挥着关键的生态和生物地球化学作用。最近，这些微藻也引起了人们的兴趣，被视为具有广泛相关性的功能产品的有前途的来源。对硅藻的细胞和分子生物学知识的进展被认为是理解它们在海洋环境中生命周期调控的关键步骤，同时也促进它们在生物技术平台上的充分和有利的利用。最近，我们确定了甾醇硫酸酯（StS）作为海洋硅藻Skeletonema marinoi细胞死亡的调节分子。由于这些化合物可能在硅藻生理和水生系统中的化学信号中起着普遍作用，我们研究了一种适用于实验室和野外样品分析的工具。在这里，我们描述了一种敏感、快速和高效的超高效液相色谱-质谱联用（UPLC-MS）方法，用于对硅藻和其他微藻的粗提取物中的StS进行定性和定量分析。该方法应用于我们收集的13种不同品系的海洋原生质体。这项研究首次表明StS的种属特异性分布，并确定了24-亚甲基胆固醇和24-甲基胆固醇的硫酸酯衍生物作为硅藻中最常见的成员。

  DOI：

  10.3390/md17010010