5-[3-(二甲基氨基)丙基]-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇 | 18029-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 5-[3-(二甲基氨基)丙基]-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇
• 中文别名: 环苯扎林相关物质A；5-(3-(二甲氨基)丙基)-二苯并(A,D)环庚烯-5-醇；5-(3-(二甲氨基)丙基)-二苯并(A,D)环庚烯-5-醇盐酸环苯扎林的中间体；环苯扎林5-羟基杂质；环苯扎林USPRCA；盐酸环苯扎林杂质A
• 英文名称: 5-[3-(N,N-dimethylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-(3-dimethylaminopropyl)-dibenzo-1.3.5-cycloheptatrien；5-Hydroxy-5-(3-dimetylamino-propyl)-5H-dibenzocyclohepten；5-(3-Dimethylaminopropyl)dibenzocycloheptatrien-5-ol；5-Hydroxy-5-<3-dimethylamino-propyl>-5H-dibenzocyclohepten；5-Hydroxy-5-<3-dimethylamino-propyl>-dibenzo<1,3,5>cycloheptatrien；5-(3-Dimethylamino-propyl)-dibenzocyclohepten-5-ol；5-[3-(dimethylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol；2-[3-(dimethylamino)propyl]tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 18029-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: VMLRQKQUOMJJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140℃
• 沸点：
  443.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(二甲基氨基)丙基]-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙烯酯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 普罗替林
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Sodiurn Borohydride in Acidic Media; IV. Reduction of Diarylmethanols and Triarylmethanols in Trifluoroacetic Acid^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24308
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 13.28h， 生成 5-[3-(二甲基氨基)丙基]-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸环苯扎林合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸环苯扎林合成方法，包括取重蒸四氢呋喃7‑10ml置于100ml三颈瓶中，投入碘1‑2粒、1,2‑二溴乙烷3‑5滴和锌粉0.7‑1.0g，缓慢加热至35℃恒温反应，反应时间为30‑40min。本发明通过N,N‑二甲基‑3‑氯丙胺与碘、1,2‑二溴乙烷和锌粉在四氢呋喃中合成N,N‑二甲基‑3‑氯锌丙胺，并进一步与5H‑二苯并[a,d]环庚三烯‑5‑酮合成环苯扎林，利用其制备盐酸环苯扎林，并配合搅拌反应装置、反应控制技术和洗涤提纯方法，提高盐酸环苯扎林的品质和纯度，合成反应过程温和，安全性高，产品收率高且目标产物纯度高，方法简单易行，简捷快速、高效节能，适用于工业化大生产。

  公开号：

  CN111393305A

文献信息

• New Psychotropic Agents. Derivatives of Dibenzo[a,d]-1,4-cycloheptadiene
  作者：STANLEY O. WINTHROP、M. A. DAVIS、G. S. MYERS、J. G. GAVIN、R. THOMAS、R. BARBER

  DOI：10.1021/jo01048a057

  日期：1962.1
• [EN] ONE-POT PREPARATION OF CYCLOBENZAPRINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PRÉPARATION MONOTOPE D'HYDROCHLORURE DE CYCLOBENZAPRINE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2012098563A3

  公开（公告）日：2012-10-04
• Seidlova,V.; Protiva,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 8, p. 2826 - 2839
  作者：Seidlova,V.、Protiva,M.

  DOI：——

  日期：——
• A chemoselective deoxygenation of N-oxides by sodium borohydride–Raney nickel in water
  作者：Narendra B. Gowda、Gopal Krishna Rao、Ramesha A. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.045

  日期：2010.10

  A simple and convenient protocol for deoxygenation of aliphatic and aromatic N-oxides to the corresponding amines in good to excellent yield using sodium borohydride-Raney nickel in water is reported. Other functional moieties such as alkenes, halides, ethers, and amides are unaffected under the present reaction condition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ONE-POT PREPARATION OF CYCLOBENZAPRINE HYDROCHLORIDE
  申请人：Harman Finochem Limited

  公开号：EP2665700B1

  公开（公告）日：2016-01-13