methyl 6-nitro-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate | 1108600-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 6-nitro-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-4-carboxylate；methyl 6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 1108600-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: REGNGMYIPLTOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-nitrophenylcarbamate 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 6-nitro-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbamate derivatives of 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine

  摘要：

  在 K2CO3 的存在下，2-羟基苯基氨基甲酸甲酯在丙酮中与 1,2-二溴乙烷发生烷基化反应，生成相应的 6(7)-R-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-羧酸甲酯。2- 羟基苯基氨基甲酸甲酯与氯甲基环氧乙烷发生烷基化反应，同时环氧乙烷环发生再化学反应，生成 6(7)-R-3- 羟甲基-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1134/s107042800803010x

文献信息

• Synthesis of carbamate derivatives of 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine
  作者：A. V. Velikorodov、N. M. Imasheva

  DOI：10.1134/s107042800803010x

  日期：2008.3

  Alkylation of methyl 2-hydroxyphenylcarbamates with 1,2-dibromoethane in acetone in the presence of K2CO3 gave the corresponding methyl 6(7)-R-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate. Alkylation of methyl 2-hydroxyphenylcarbamates with chloromethyloxirane was accompanied by recyclization of the oxirane ring with formation of methyl 6(7)-R-3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylates.

  在 K2CO3 的存在下，2-羟基苯基氨基甲酸甲酯在丙酮中与 1,2-二溴乙烷发生烷基化反应，生成相应的 6(7)-R-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-羧酸甲酯。2- 羟基苯基氨基甲酸甲酯与氯甲基环氧乙烷发生烷基化反应，同时环氧乙烷环发生再化学反应，生成 6(7)-R-3- 羟甲基-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-羧酸甲酯。