maduranic acid O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: maduranic acid O-methyloxime
• 英文别名: 1,9,11,14-tetrahydroxy-7-methoxy-3-(methoxyiminomethyl)-10-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₁₀
• 分子量: 519.464
• InChiKey: WJTSIEVRMOMWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maduranic acid O-methyloxime 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,7,9,11,14-Pentamethoxy-3-(methoxyimino-methyl)-10-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydro-benzo[a]naphthacene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  马杜拉羟基内酯的半合成衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1029
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 madurahydroxylactone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到maduranic acid O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  马杜拉羟基内酯的半合成衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1029