5-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 3121-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-；5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 3121-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: MPUIFWRGZSDUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 乙醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-((5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑/噻二唑作为表面识别部分：新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.022
• 作为产物：
  描述：

  1-[α-methylthio-(p-trimethylammonia)benzylidene]piperidinium bromide 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Study of thioamides and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766459

文献信息

• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。
• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。
• Cyclization–oxidation of Benzylidenehydrazinecarbothioamides by FeCl ₃ .6H ₂ O or ZnCl ₂ .6H ₂ O Catalysts and Synthesis of New 1,3,4‐Thiadiazolo‐[3,2‐ α]Pyrimidines
  作者：Ali Darehkordi、Behnam Zarezadeh Abarqouei、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.2779

  日期：2017.5

  for preparation of 2‐amino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazoles by reaction of arylaldehyde with thiosemicarbazide and in the next step via cyclization of 2‐aryl hydrazinecarbothioamide in the presence of ZnCl2.6H2O or FeCl3.6H2O. Also, in this research, new substituted 1,3,4‐thiadiazolo‐[3,2‐α]pyrimidines were synthesized by the reaction of 2‐amino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazoles derivatives with DMAD or DEAD in the

  我们报告了一种新的制备2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑的新方法，该方法是使芳醛与硫代氨基脲反应，并在下一步通过在ZnCl 2 .6H 2 O存在下环化2-芳基肼基甲硫基酰胺。或的FeCl 3 ·6H 2 O.另外，在本研究中，新的取代1,3,4- thiadiazolo-并[3,2-α]通过2-氨基-5-芳基-1,3-反应合成的嘧啶，在回流条件下，在K 2 CO 3存在下，具有DMAD或DEAD的4-噻二唑衍生物。FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，元素分析和单晶X射线分析证实了产品的结构。
• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• Synthesis, in vitro thymidine phosphorylase activity and molecular docking study of thiadiazole bearing isatin analogs
  作者：Hayat Ullah、Anjum Liaqat、Qudrat Ullah Khan、Muhammad Taha、Fahad Khan、Fazal Rahim、Imad Uddin、Zia Ur Rehman

  DOI：10.1007/s11696-021-01842-1

  日期：2022.1

  A series of seventeen analogs ( 1─17 ) were synthesized and characterized through different spectroscopic techniques such as 1 H, 13 CNMR, HR-EI-MS and were evaluated for in vitro thymidine phosphorylase inhibition. All compounds showed excellent to good thymidine phosphorylase activity having IC 50 value ranging between 4.10 ± 0.20 and 54.60 ± 1.40 µM when compared with standard drug 7-deazaxanthine

  通过 1 H、13 CNMR、HR-EI-MS 等不同的光谱技术合成和表征了一系列 17 种类似物 ( 1─17 )，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制作用进行了评价。与标准药物 7-脱氮杂黄嘌呤 (IC 50 = 38.68 ± 1.12 µM) 相比，所有化合物均表现出优异至良好的胸苷磷酸化酶活性，IC 50 值介于 4.10 ± 0.20 和 54.60 ± 1.40 µM 之间。在该系列中，发现化合物 1 (IC 50 = 8.30 ± 0.30 µM)、6 (IC 50 = 6.30 ± 0.10 µM)、11 (IC 50 = 8.40 ± 0.30 µM) 和 16 (IC 50 = 4.10 ± 0.20 µM)更有效。强效化合物进一步进行分子对接研究，以确定它们与氨基酸活性位点的相互作用。所有类似物的结构活性关系主要基于苯基和靛红环上的取代模式。