9-[(2R,5S)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 9-[(2R,5S)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
• 英文别名: 9-[(2R,5S)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₅O₅P
• 分子量: 401.318
• InChiKey: SJHVTCCHAAPXIX-FXLDFSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 9-[(2R,5S)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyadenosine和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydroadenosine的cycloSal-Pronucleotides：高效核苷酸递送系统的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  抗病毒嘌呤双脱氧核苷类似物2'，3'-双脱氧腺苷（ddA）（2）和报道了2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢腺苷（d4A）（3）。这些潜在的前核苷酸通过受控的化学诱导的串联反应选择性地释放ddAMP（7）或d4AMP（8）。使用我们先前报道的磷（III）方法，从取代的水杨醇14a-h开始以高收率合成所有新化合物9和10a-d。相对于在磷中心的构型，以立体化学优选为2：1获得了磷酸三酯9和10。在1-辛醇/水混合物中，磷酸三酯9和10的亲脂性比其亲本核苷ddA（2）和d4A（3）高出7-43倍，这可通过它们的log P值来判断。在水解研究中，9和10在温和的碱性水溶液中分解，仅释放ddAMP（7）和d4AMP（8）以及二醇14。进一步的水解研究表明，在酸性条件下，相对于酸-稳定性显着提高。催化的糖基键裂解。磷酸三酸酯9和10对人T淋巴细胞（CEM / O）细胞中的野生型HIV-1和HIV-2

  DOI：

  10.1021/jm981096z

文献信息

• <i>cyclo</i>Sal-Pronucleotides of 2‘,3‘-Dideoxyadenosine and 2‘,3‘-Dideoxy-2‘,3‘-didehydroadenosine:  Synthesis and Antiviral Evaluation of a Highly Efficient Nucleotide Delivery System
  作者：Chris Meier、Tina Knispel、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm981096z

  日期：1999.5.1

  nucleosides ddA (2) and d4A (3) as judged by their log P values. In hydrolysis studies, 9 and 10 decomposed under mild aqueous basic conditions releasing solely ddAMP (7) and d4AMP (8), as well as the diols 14. Further hydrolysis studies under acidic conditions showed a marked increase in stability with respect to the acid-catalyzed cleavage of the glycosyl bond. Phosphotriesters 9 and 10 exhibited antiviral

  抗病毒嘌呤双脱氧核苷类似物2'，3'-双脱氧腺苷（ddA）（2）和报道了2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢腺苷（d4A）（3）。这些潜在的前核苷酸通过受控的化学诱导的串联反应选择性地释放ddAMP（7）或d4AMP（8）。使用我们先前报道的磷（III）方法，从取代的水杨醇14a-h开始以高收率合成所有新化合物9和10a-d。相对于在磷中心的构型，以立体化学优选为2：1获得了磷酸三酯9和10。在1-辛醇/水混合物中，磷酸三酯9和10的亲脂性比其亲本核苷ddA（2）和d4A（3）高出7-43倍，这可通过它们的log P值来判断。在水解研究中，9和10在温和的碱性水溶液中分解，仅释放ddAMP（7）和d4AMP（8）以及二醇14。进一步的水解研究表明，在酸性条件下，相对于酸-稳定性显着提高。催化的糖基键裂解。磷酸三酸酯9和10对人T淋巴细胞（CEM / O）细胞中的野生型HIV-1和HIV-2