(2R,3aS,6S,7aS)-2-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one | 314021-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3aS,6S,7aS)-2-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 314021-46-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GFBLGQOLNWREDN-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,6S,7aS)-2-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one 、 [(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(4S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-5-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究涉及氮杂螺菌酸的全合成。C 1 -C 19碳主链的构建和C 10，C 13非天然跨式双螺环系统的合成

  摘要：

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01211-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以97%的产率得到(2R,3aS,6S,7aS)-2-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w