distal-9-(5-hydroxymethylspiropent-1-yl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: distal-9-(5-hydroxymethylspiropent-1-yl)guanine
• 英文别名: ((1S,3R,4S)-4-Amino-spiro[2.2]pent-1-yl)-methanol；2-amino-9-[(2S,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)spiro[2.2]pentan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: BMIMUXXXBXWZHU-LJNABYEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  distal-2-acetamino-6-chloro-9-(5-hydroxymethylspiropent-1-yl)purine 在 甲酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到distal-9-(5-hydroxymethylspiropent-1-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  螺戊烷的核苷模拟物：2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷的类似物。所有立体异构体的合成，异构体分配和生物活性。

  摘要：

  描述了2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷（12a-15a和12b-15b）的螺环类似物的合成。铑经重溴化反应（16），还原反应（18）和乙酰化反应（19）从2-溴-2-溴甲基环丙烷17制得的重氮乙酸乙酯与亚甲基环丙烷19的催化反应，得到了所有四种异构的螺环戊烷20a-20d的混合物。水解得到羟基羧酸21a-21d。分离的近端+内侧-syn异构体21a + 21b和内侧抗+远端+异构体21c + 21d的乙酰化提供了乙酸酯22a + 22b和22c + 22d。由二苯基磷酰基叠氮化物在叔丁醇中分别与混合物22a + 22b和22c + 22d进行的Curtius重排导致BOC-氨基螺环戊烷23a + 23b和23c + 23d。脱乙酰基后，分离所有异构体24a-24d并脱保护，得到氨基螺戊烷盐酸盐25a-25d。游离碱的稳定性有限。经由6-氯嘌呤衍生物26a-26d或30a-30d将杂环部分引入

  DOI：

  10.1021/jo991030r

文献信息

• Spiropentane Mimics of Nucleosides:  Analogues of 2‘-Deoxyadenosine and 2‘-Deoxyguanosine. Synthesis of All Stereoisomers, Isomeric Assignment, and Biological Activity
  作者：Hui-Ping Guan、Mohamad B. Ksebati、Yung-Chi Cheng、John C. Drach、Earl R. Kern、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo991030r

  日期：2000.3.1

  introduced into individual isomers 25a-25d via 6-chloropurine derivatives 26a-26d or 30a-30d. Ammonolysis of 26a-26d furnished the adenine isomeric series 12a-15a, whereas guanine derivatives 12b-15b were obtained by hydrolysis of 30a-30d with formic acid. The isomeric assignments followed from IR spectra of BOC-aminospiropentanes 24a-24d and NMR spectra of 12a-15a including NOE and (H,H) COSY. The proximal

  描述了2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷（12a-15a和12b-15b）的螺环类似物的合成。铑经重溴化反应（16），还原反应（18）和乙酰化反应（19）从2-溴-2-溴甲基环丙烷17制得的重氮乙酸乙酯与亚甲基环丙烷19的催化反应，得到了所有四种异构的螺环戊烷20a-20d的混合物。水解得到羟基羧酸21a-21d。分离的近端+内侧-syn异构体21a + 21b和内侧抗+远端+异构体21c + 21d的乙酰化提供了乙酸酯22a + 22b和22c + 22d。由二苯基磷酰基叠氮化物在叔丁醇中分别与混合物22a + 22b和22c + 22d进行的Curtius重排导致BOC-氨基螺环戊烷23a + 23b和23c + 23d。脱乙酰基后，分离所有异构体24a-24d并脱保护，得到氨基螺戊烷盐酸盐25a-25d。游离碱的稳定性有限。经由6-氯嘌呤衍生物26a-26d或30a-30d将杂环部分引入