N-(1-deoxy-β-D-fructopyranos-1-yl)-N-allylaniline | 1160808-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-deoxy-β-D-fructopyranos-1-yl)-N-allylaniline
• 英文别名: D-fructose-N-allylaniline；(2R,3S,4R,5R)-2-[(N-prop-2-enylanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1160808-55-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: RJWNNRXDHLMECD-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 葡萄糖 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-deoxy-β-D-fructopyranos-1-yl)-N-allylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-β-d-果吡喃糖-1-基）-N-烯丙氨酸中氢键的无序结合

  摘要：

  我们报告了N-（1-脱氧-β-D-果吡喃糖-1-基）-N-烯丙胺（D-果糖-N-烯丙胺）的（13）C NMR和单晶X射线衍射研究。在溶液中，按以下各个比例检测到碳水化合物的α-吡喃糖，β-吡喃糖，α-呋喃糖，β-呋喃糖和无环酮互变异构体的平衡：2.2％，47.4％，4.5％，33.6％和12.3％。在结晶状态下，该化合物仅以β-吡喃糖形式存在，呈正常的（2）C（5）椅构象。键长和价角与许多β-果糖基吡喃糖衍生物的平均值相比较。该结构显示出这类化合物的两个不同寻常的特征。首先，该分子在C1-C2键周围呈偏光构象，显然被分子内的O2-H ... N氢键稳定。第二，O3，O4和O5羟基参与分子间的氢键结合，形成12元同规循环。在循环中，每个确定的氢原子位点都被占据一半，这可能是由于... HO ... HO ...右鱼叉在左鱼叉上... OH ... OH ...触发器型障碍。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.017