2-Amino-6-methyl-5-(4-pyridylsulfanylmethyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-6-methyl-5-(4-pyridylsulfanylmethyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅OS
• 分子量: 287.345
• InChiKey: XMNSSOYJBCPOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pivaloylamino)-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-Amino-6-methyl-5-(4-pyridylsulfanylmethyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷合酶经典和非经典的2-氨基-4-氧代-6-甲基-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶抗叶酸抑制剂的合成。

  摘要：

  将化合物2-5设计为潜在的胸苷酸合酶（TS）的抗叶酸非多聚谷氨酸抑制剂。这些类似物在结构上与2-氨基-4-氧代-5-取代的喹唑啉和2-氨基-4-氧代5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶有关，它们对TS表现出优异的抑制作用，并且对于喹唑啉作为临床上有用的抗肿瘤药物具有重大前景。通过在新戊酰基保护的5-二甲基氨基甲基取代的6-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶7上的适当的胺交换反应，合成了化合物2-4，而后者又是从吡咯烷基化的6-甲基吡咯并[3]的曼尼希反应中获得的。 2，2，3-d]嘧啶6.在胺交换反应缓慢的情况下，用甲基碘将曼尼希碱季铵化，从而提供了更快的交换反应，并提高了收率。对于化合物5 4-巯基吡啶用作亲核试剂并与7反应。类似物2-4抑制干酪乳杆菌（lc）TS和重组人（h）TS，IC50在10（-4）至10（-5）M范围内。化合物5在26和25 microM分别抑制lcTS和hTS 20％。

  DOI：

  10.1021/jm980586o