[5-Fluoro-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [5-Fluoro-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₄O₂
• 分子量: 320.367
• InChiKey: RXTDGJCUWHALEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(甲基氨基)苯甲腈 、 [5-Fluoro-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32 %的产率得到(4-amino-3-(5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(methylamino)quinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  HPK1抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)化合物，其具有癌症治疗活性。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  CN116332904A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-Fluoro-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE
  [FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  [ZH] 一种并环杂环衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与HPK1激酶活性或表达量相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  WO2023109902A1

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of 5-fluoro-1,2,6-trisubstituted benzimidazole carboxamide and acetamide derivatives
  作者：Canan Kus、Hakan Göker、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<361::aid-ardp361>3.0.co;2-9

  日期：2001.12

  Some 5-fluoro-6-substitute-1H-benzimidazole-2-carbamates (12a-e), 5-fluoro-6-substituted 1H-benzimidazole-2-acetate (13a-e) and 2-acetamide (14a-f) derivatives, 2-acetamido-5-fluoro-6-(morpholin-4-yl)-1-propyl-1H-benzimidazole (15), and 1-cyclopropyl-2-ethyl-5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole (16) were synthesized, and their antimicrobial and antifungal activities evaluated. Compound 12c exhibited the best activity against Candida albicans.