3-oxo-21-nor-17βH-pregnen-(4)-oic acid-(20) | 302-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-21-nor-17βH-pregnen-(4)-oic acid-(20)
• 英文别名: 3-Oxo-21-nor-17βH-pregnen-(4)-saeure-(20)；3-Oxo-androsten-(4)-carbonsaeure-(17α)；4-androstene-3-one-17α-carboxylic acid；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 302-97-6；73835-78-6；73838-03-6；104530-65-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: YQACAXHKQZCEOI-BGZMIMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-oxo-21-nor-17βH-pregnen-(4)-oic acid-(20) 在 乙醚 作用下， 生成 3-oxo-21-nor-14β.17βH-pregnen-(4)-oic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。40. Mitteilung。17-异-脱氧-皮质酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194002301118
• 作为产物：
  描述：

  17α-Hydroxy-20β,21-diacetoxy-pregnen-(4)-on-(3) 在 甲醇 、 过碘酸 、 甲苯 、 锌 作用下， 生成 3-oxo-21-nor-17βH-pregnen-(4)-oic acid-(20)
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。40. Mitteilung。17-异-脱氧-皮质酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194002301118

文献信息

• 4-Aza-17-substituted-5-alpha-androstan-3-one, their A and D homo analogs, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0004949A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  4-Aza-17-substituted-5a-androstan-3-ones and their A-and D- homo analogs of the formula: where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and-or (III); wherein, A is (1) - CH2 - CH2 -; (2)-CH=CH-; (3) or (4) B is where R1 is, (a) hydrogen; (b) methyl or ethyl; (c) ethenyl; (d) ethynyl; (e) NR2R3 where R2 and R3 are hydrogen or methy : (f) cyano; or (2) where X⊖ is any anion and R4 is, (a) OR5 where R5 is C1-4 alkyl; or (b) NR6R7, where R6 and R7 are hydrogen or methyl; R' is hydrogen or methyl; R" is hydrogen or β-methyl; R"' is B-methyl or hydroxy; Z is(1) oxo; (2) β-hydrogen and a-hydroxy; or a-hydrogen or a-hydroxyl and (3) (Y)n 0 where n = 0 or 1, Y is a straight or branched hydrocarbon chain of 1 to 12 carbon atoms and Q is (a) 0 C - R8, where R8 is, (i) hydrogen, (ii) hydroxyl, (iii) C1-4 alkyl (iv) NR9R10, where R9 and R10 are each independently selected from hydrogen, C1-4 straight or branched chain alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl; or R9 and R'° taken together with the nitrogen to which they are attached represent a 5-6 membered saturated ring comprising up to one other heteratom selected from oxygen and nitrogen. (v) OR", where R" is M, where M is hydrogen or alkali metal, or C1-18 straight or branched chain alkyl; benzyl; or (b) OR'2, where R12 is, (i) C1-20 alkylcarbonyl, (ii) phenyl C1-6 alkylcarbonyl, (iii) C5-10 cycloalkylcarbonyl, (iv) benzoyl, or (v) C1-8 alkoxycarbonyl; (4) where the dashed bond replaces the 17a hydrogen; (5) where R" is, (a) C1-12 alkyl; or (b) NR9R10; (6) cyano; or (7) tetrazolyl; and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds; active as testosterone 5a reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism and male pattern baldness, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy, breast carcinoma, and prostate carcinoma.

  式中的 4-氮杂-17-取代-5a-雄甾烷-3-酮及其 A 和 D-同族类似物： 式(I)也可具有部分式(II)和-或(III)的结构； 其中、 A 是 (1)-CH2 -CH2 -； (2)-CH=CH-； (3) 或 (4) B 是 其中 R1 为 (a) 氢 (b) 甲基或乙基 (c) 乙烯基 (d) 乙炔基 (e) NR2R3，其中 R2 和 R3 为氢或甲基； (f) 氰基；或 (2) 烷基： (f) 氰基；或 (2) 其中 X⊖ 是任何阴离子，R4 是、 (a) OR5，其中 R5 为 C1-4 烷基；或 (b) NR6R7，其中 R6 和 R7 为氢或甲基； R' 为氢或甲基 R" 是氢或β-甲基； R"' 是 B-甲基或羟基； Z 是(1) 氧代； (2) β-氢和 a-羟基；或 a-氢或 a-羟基和 (3) (Y)n 0 其中 n = 0 或 1，Y 为 1 至 12 个碳原子的直链或支链烃链，且 Q 是 (a) 0 C - R8，其中 R8 是 (i) 氢 (ii) 羟基 (iii) C1-4 烷基 (iv) NR9R10，其中 R9 和 R10 各自独立地选自氢、C1-4 直链或支链烷基、C3-6 环烷基、苯基；或 R9 和 R'° 与它们所连接的氮一起代表包含最多一个选自氧和氮的杂原子的 5-6 分子饱和环。 (v) OR"，其中 R "为 M，M 为氢或碱金属，或 C1-18 直链或支链烷基； 苄基；或 (b) OR'2，其中 R12 是、 (i) C1-20 烷基羰基、 (ii) C1-6 烷基羰基苯基 (iii) C5-10 环烷基羰基 (iv) 苯甲酰基，或 (v) C1-8 烷氧基羰基； (4) 其中虚线键取代 17a 氢； (5) 其中 R "是 (a) C1-12 烷基；或 (b) NR9R10； (6) 氰基；或 (7) 四唑基； 以及上述化合物的药学上可接受的盐；作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性脱发、女性多毛症和男性型脱发，以及全身治疗良性前列腺肥大、乳腺癌和前列腺癌。
• Desaza-purin-nucleosid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung bei der Nucleinsäure-Sequenzierung sowie als antivirale Mittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0286028A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Neue Desaza-purin-nucleoside der Formel I in der X      Stickstoff oder eine Methingruppe, W      Stickstoff oder die Gruppe-R⁴ R¹, R², R³, R⁴,      die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Niederalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, Niederalkylthio-, Niederalkyloxy-, Aralkyl-, Aralkyloxy-, Aryl­oxy-oder eine gegebenenfalls ein- oder zweifach substituierte Aminogruppe, R⁵      Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R⁶, R⁷      jeweils Wasserstoff oder einer der beiden Reste R⁶ und R⁷ Halogen, eine Cyano-, eine Acido- oder eine gegebenenfalls ein- ­oder zweifach substituierte Aminogruppe bedeuten, wobei einer der Reste R⁶ und R⁷ auch eine Hydroxygruppe vor­stellen kann, wenn X eine Methingruppe bedeutet, und außerdem R⁵ und R⁷ zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2ʹ und C-3ʹ darstellen können und Y      Wasserstoff, eine Monophosphat-, Diphosphat- oder Triphosphat­gruppe vorstellt, sowie mögliche Tautomere und Salze und Nucleinsäuren, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I als Baustein enthalten. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen bean­sprucht. Die erfindngsgemäßen Verbindungen zeigen antivirale Ei­genschaften und lassen sich ferner bei der DNA-Sequenzierung ve­wenden, wobei sie zum Kettenabbruch führen und/oder die Bandenkom­primierung verhindern.

  式 I 的新去氮嘌呤核苷 中的 X为氮或一个甲基、 W 为氮或基团 R⁴ R¹、R²、R³、R⁴，它们可以是相同或不同的氢、卤素、低级烷基、羟基、巯基、低级烷硫基、低级烷氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧基或任选的单取代或二取代氨基、 R⁵ 氢或羟基、 R⁶、R⁷各自为氢或两个基 R⁶ 和 R⁷ 中的一个为卤素、氰基、酸基或任选的单取代或二取代氨基、 其中，如果 X 是甲基，R⁶ 和 R⁷ 中的一个基团还可以代表羟基、 此外，R⁵ 和 R⁷ 还可以代表 C-2ʹ 和 C-3ʹ 之间的另一个键，并且 Y 代表氢、一磷酸、二磷酸或三磷酸基团、 以及可能的同分异构体和盐类，以及含有一种或多种式 I 化合物作为结构单元的核酸。 本发明还要求一种制备这些化合物的工艺。本发明的化合物具有抗病毒特性，也可用于 DNA 测序，它们可导致链终止和/或防止带压缩。
• US4198336A
  申请人：——

  公开号：US4198336A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4885289A
  申请人：——

  公开号：US4885289A

  公开（公告）日：1989-12-05
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 40. Mitteilung. 17-Iso-desoxy-corticosteron
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1002/hlca.194002301118

  日期：——