(2E,4E)-1,1-bis(2-cyclohexylethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ol | 917111-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1,1-bis(2-cyclohexylethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: [(2E,4E)-8-cyclohexyl-6-(2-cyclohexylethyl)-6-hydroxyocta-2,4-dienyl] methyl carbonate
• CAS: 917111-67-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: MOSDPDWWLQDAAP-IEOJZXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1,1-bis(2-cyclohexylethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到(3E)-1,2-carbonyldioxy-1,1-bis(2-cyclohexylethyl)-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbon dioxide elimination–fixation reaction of 6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ols

  摘要：

  Cyclic carbonates substituted with 1,3-butadienyl moiety were synthesized by a palladium-catalyzed reaction of dienylic carbonates including a carbon dioxide elimination-fixation process. The reaction proceeded via a migration-isomerization of the resulting pi-allyl-palladium intermediates to afford trans-1,3-dienyi-substituted cyclic carbonates in a selective manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二环己基-3-戊酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-1,1-bis(2-cyclohexylethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbon dioxide elimination–fixation reaction of 6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ols

  摘要：

  Cyclic carbonates substituted with 1,3-butadienyl moiety were synthesized by a palladium-catalyzed reaction of dienylic carbonates including a carbon dioxide elimination-fixation process. The reaction proceeded via a migration-isomerization of the resulting pi-allyl-palladium intermediates to afford trans-1,3-dienyi-substituted cyclic carbonates in a selective manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.010