(1S,3S,6S)-3-hydroxy-2-oxa-3,6-dimethyl-bicyclo[4.4.0]-7-decanone | 257941-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,3S,6S)-3-hydroxy-2-oxa-3,6-dimethyl-bicyclo[4.4.0]-7-decanone
• 英文别名: (2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 257941-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SBBZAEZNKFPSDT-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6S)-3-hydroxy-2-oxa-3,6-dimethyl-bicyclo[4.4.0]-7-decanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper diacetate 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (6S,7S)-6-methyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented chemo-enzymatic synthesis of stereochemically pure 3-acetoxy-2-methyl-2-vinylcycloalkanones

  摘要：

  A new approach to 3 -acetoxy- 2-methyl-2-vinylcyclohexanone and 3 -acetoxy-2-methyl-2-vinylcyclopentanone in stereochemically pure state, by means of a combination of yeast-catalyzed reduction and subsequent radical beta-fragmentation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.084
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 葡萄糖 、 yeast cells of Toluraspora delbrueckii IFO 10921 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1S,3S,6S)-3-hydroxy-2-oxa-3,6-dimethyl-bicyclo[4.4.0]-7-decanone
  参考文献：
  名称：

  通过酵母拆分介导的动力学拆分获得对映体纯净形式的Wieland-Miescher酮。

  摘要：

  Wieland-Miescher酮的两种对映异构体[3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6（2H，7H）-萘二酮]，以高度对映异构体富集的形式，通过新开发的动力学拆分方法可轻松获得酵母介导的还原。从酵母菌株的筛选中，选择了Torulaspora delbrueckii IFO 10921。通过在葡萄糖培养基中温育获得的该菌株的收集细胞仅平滑地还原了（S）-对映异构体的分离的羰基，而（R）-对映异构体保持完整。从已建立的脯氨酸介导的不对称罗宾逊环化反应制得的两种对映体（约70％ee）开始，用德氏布鲁氏菌还原，得到（R）-对映体（98％ee）和相应的醇（4aS，5S）-4 ，4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基-2（3H）-萘酮（94％ee，制备规模为94％de），收率接近定量。Wieland-Miescher酮的不对称合成方法也很成功。用该菌株还原前手性前体2-甲基-2-（3-氧代丁基）-1

  DOI：

  10.1021/jo991192n