(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-tosylprop-2-en-1-one | 75910-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-tosylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 75910-38-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: HRUFVJXAHGDVEG-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-tosylprop-2-en-1-one 、 苯硫酚 、 三乙胺 生成 1-naphthalen-2-yl-3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 688-696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-tosylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进烯丙基/炔丙基醇的自由基磺酰化：γ-酮砜的高效合成

  摘要：

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201601223

文献信息

• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。
• MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 688-696
  作者：MESSINGER P.、 GREVE H.

  DOI：——

  日期：——