4α-(diethylamino)-5α-androstan-3,17-dione | 1142951-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-(diethylamino)-5α-androstan-3,17-dione
• 英文别名: (4S,5R,8R,9S,10R,13S,14S)-4-(diethylamino)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1142951-11-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂
• 分子量: 359.552
• InChiKey: KQPMNCAXCJPOTH-DAJKALDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  474.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-bromoandrostane-3,17-dione 、 二乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4α-(diethylamino)-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Significant steroids: effective and general synthesis of 4α- and 4β-amino-5α-androstanes

  摘要：

  采用K2CO3作为活化剂，通过2α-溴酮的取代反应合成了4α-氨基甾体；在ZnCl2-H2O催化剂的作用下，通过甾体3,4α-环氧化物的区域选择性和反式立体特异性环开裂反应，以优异的产率合成了4β-氨基甾体。

  DOI：

  10.1039/b817910g

文献信息

• Significant steroids: effective and general synthesis of 4α- and 4β-amino-5α-androstanes
  作者：Xianbing Ke、Hao Hu、Keda Zhang、Wenjin Xu、Qifeng Zhu、Lamei Wu、Xianming Hu

  DOI：10.1039/b817910g

  日期：——

  4α-Aminosteroids were synthesized by the substitution of a 2α-bromo ketone using K2CO3 as an activator; 4β-aminosteroids were synthesized in excellent yields by a highly regioselective and trans-stereospecific ring opening of a steroidal 3,4α-epoxide using ZnCl2–H2O as a catalyst.

  采用K2CO3作为活化剂，通过2α-溴酮的取代反应合成了4α-氨基甾体；在ZnCl2-H2O催化剂的作用下，通过甾体3,4α-环氧化物的区域选择性和反式立体特异性环开裂反应，以优异的产率合成了4β-氨基甾体。