(2S,3R,6S)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 847358-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,6S)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,6S)-3-butyl-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 847358-41-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: HBVOQHBUBMSPAR-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3R,6S)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060

文献信息

• Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers of 223V, an alkaloid from the poison frog Dendrobates pumilio
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.060

  日期：2005.1

  Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers (1 and 2) of 223V (3) are described. Neither corresponded on GC–MS and GC-FTIR analyses to alkaloid 223I, previously tentatively proposed to be a 5,8-disubstituted indolizidine of the unusual 5, 9E relative stereochemistry. Synthetic (−)-(5, 9Z)-5-n-propyl-8-n-butylindolizidine (3) corresponds on GC–MS and GC-FTIR analyses to the natural indolizidine

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。