ethyl 5-vinylfuroate | 86471-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-vinylfuroate
• 英文别名: 5-vinyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Vinyl-furan-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-ethenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 86471-36-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WJNKFEIGPCGTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-vinylfuroate 、 二苯基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Ethyl 5-(2-diphenylsilylethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fused Heteroaromatic Dihydrosiloles: Synthesis and Double-Fold Modification

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of fused heteroaromatic dihydrosiloles via Ni-catalyzed hydrosilylation/intramolecular Ir-catalyzed dehydrogenative coupling of the Si-H bond with the heteroaromatic C-H bond has been developed. The method is efficient for both electron-deficient and -rich heterocycles. It exhibits high functional group tolerance and good regioselectivity. Fused heteroaromatic dihydrosiloles can be smoothly halogenated and then oxidized or arylated. Application of these transformations allows obtaining highly functionallzed heteroaromatic structures. A gram-scale synthesis of dihydropyridinosilole has also been accomplished using reduced amounts of Ni- and Ir-catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol400977r
• 作为产物：
  描述：

  3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-vinylfuroate
  参考文献：
  名称：

  A dihydro-.alpha.-furoic ester synthesis by the catalyzed reactions of ethyl diazopyruvate with enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a022

文献信息

• Substituted diaryl or diheteroaryl methans, ethers and amines having retinoid agonist, antagonist or inverse agonist type biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030109687A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds of the formula Y 3 (R 4 )—X—Y 1 (R 1 R 2 )-Z-Y 2 (R 2 )-A-B where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinoid antagonist or retinoid inverse agonist type biological activity.

  公式Y3(R4)-X-Y1(R1R2)-Z-Y2(R2)-A-B所表示的化合物具有视黄醇、视黄醇拮抗剂或视黄醇反向激动剂类型的生物活性，其中符号的含义在说明书中定义。
• Mndshojan; Arojan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1957, vol. 25, p. 267,272
  作者：Mndshojan、Arojan

  DOI：——

  日期：——
• ALONSO, M. E.;JANO, P.;HERNANDEZ, M. I.;GREENBERG, R. S.;WENKERT, E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3047-3050
  作者：ALONSO, M. E.、JANO, P.、HERNANDEZ, M. I.、GREENBERG, R. S.、WENKERT, E.

  DOI：——

  日期：——
• N-ARYL SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINES LIGANDS FOR RETINOID RECEPTORS HAVING AGONIST, ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST TYPE ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP0937045B1

  公开（公告）日：2004-04-28
• TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES HAVING RETINOID AGONIST, ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST TYPE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0975573A1

  公开（公告）日：2000-02-02