6-(dimethylamino)-2-fluoro-(4-methylbenzyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-2-fluoro-(4-methylbenzyl)-9H-purine
• 英文别名: 2-fluoro-N,N-dimethyl-9-(p-tolylmethyl)purin-6-amine；2-fluoro-N,N-dimethyl-9-[(4-methylphenyl)methyl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₅
• 分子量: 285.324
• InChiKey: UFKHELDOEMHOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-2-fluoro-(4-methylbenzyl)-9H-purine 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(dimethylamino)-2-(methylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 2-Fluor-6-dimethylamino-purin 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-(dimethylamino)-2-fluoro-(4-methylbenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039