(E)-3-Methyl-3-pentenamide | 142422-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-3-pentenamide
• 英文别名: (E)-3-methylpent-3-enamide
• CAS: 142422-35-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: FDCJCIRHYZNLDV-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  225.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-3-pentenamide 、 苯甲醛 在 polyphosphoric ester 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5,6-Dihydro-4,5-dimethyl-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of substituted unsaturated .delta.-lactams from 3-alkenamides

  摘要：

  Delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester.

  DOI：

  10.1021/jo00045a001
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4SR)-3,4-epoxy-3-methyl-valeric acid methyl ester 在 甲醇 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-3-Methyl-3-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  813.酮与3-氯丁-2--2-酮的立体选择反应；3-甲基戊-3-烯酸的几何形状

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590004052

文献信息

• Stereocontrolled syntheses of substituted unsaturated .delta.-lactams from 3-alkenamides
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove

  DOI：10.1021/jo00045a001

  日期：1992.9

  Delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester.
• 813. Stereoselective reaction of keten with 3-chlorobutan-2-one; geometry of the 3-methylpent-3-enoic acids
  作者：R. H. Cornforth

  DOI：10.1039/jr9590004052

  日期：——
• Stereoselective syntheses of substituted 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in polyphosphate media
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Asad Fallah、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00081a006

  日期：1994.1

  delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester. The scope of the condensation of 3-alkenamides with aryl aldehydes in several phosphate media is examined, and a rationale is proposed regarding gamma-lactam versus delta-lactam formation.