(1S)-(E)-N-Boc-6-pivaroyloxy-1-(1-propenyl)-tetrahydroisoquinoline | 1273547-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-(E)-N-Boc-6-pivaroyloxy-1-(1-propenyl)-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(E)-prop-1-enyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1273547-22-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: LJDRKSVYYLOIDG-BLGFXRMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-acetonitrile 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S)-(E)-N-Boc-6-pivaroyloxy-1-(1-propenyl)-tetrahydroisoquinoline 、 (1R)-(E)-N-Boc-6-pivaroyloxy-1-(1-propenyl)-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d

文献信息

• Synthesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1,3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Nobuyuki Kawai、Ryuzou Abe、Mika Matsuda、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo102452d

  日期：2011.4.1

  The intramolecular 1,3-chirality transfer reaction of chiral amino alcohols 1 with 99% ee was developed to construct chiral 1-substituted tetrahydroisoquinoline 2. Bi(OTf)3 (10 mol %)-catalyzed cyclization of 1 (R = H) afforded (S)-1-(E)-propenyl tetrahydroisoquinoline 2 (R = H) in 83% yield with a ratio of 98:2. The stereochemistry at the newly formed chiral center was produced by a syn SN2′-type

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。