Isobutyraldehydcyclopropylimin | 27845-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Isobutyraldehydcyclopropylimin
• 英文别名: Cyclopropylamine, N-isobutylidene-；N-cyclopropyl-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 27845-65-4
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: WHGWUMFTUSMYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyraldehydcyclopropylimin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 methyl 2-(N-cyclopropylacetamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles

  摘要：

  The metalation of oxazoles leads to ring opening to the isocyanoenolate that can be O-acylated to give the unsaturated isonitriles. These substances undergo conventional multicomponent reactions. The products of their reactions are readily converted to acyl substitution products by treatment with acid and a nucleophile. These unsaturated isonitriles are notable by their simple preparations and, unusually, their nonoffensive odors.

  DOI：

  10.1021/ja0644374
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 环丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Isobutyraldehydcyclopropylimin
  参考文献：
  名称：

  可转换异腈的多组分反应

  摘要：

  通过恶唑的碱促进的开环制备了一个新的不饱和异腈家族，为常规的甲酰胺脱水途径提供了一种替代方法。这些化合物经历了已知的多官能团的多组分反应的全部补充，并提供了产生易于参与酰基取代反应的酰胺产物的理想特性（因此，它们是可转化的）。此外，它们不具有通常已知的异腈的令人讨厌的气味，这使得它们更易于用作有机合成的试剂。这项工作的重点之一是带有全氟烷基的异腈，可使用氟固相萃取的“轻型”氟方法将此类试剂从非氟化反应产物中轻松分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo900414n

文献信息

• Pseudo-Seven-Component Double Azido-Ugi Reaction: an Efficient Synthesis of Bistetrazole Derivatives
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900662

  日期：2019.6.30

  Pseudo‐seven‐component double azido‐Ugi reactions were investigated. Compounds bearing two 1,5‐disubstituted tetrazole rings in the structure were obtained by the proposed approach. Bis‐NH‐tetrazoles were synthesized by means of catalytic debenzylation of bis‐N‐benzyltetrazoles.

  研究了伪七成分双叠氮基-Ugi反应。通过提出的方法获得了在结构中带有两个1,5-二取代的四唑环的化合物。通过双-N-苄基四唑的催化脱苄基作用合成了双-NH-四唑。
• Homophthalic Esters: A New Type of Reagents for the Castagnoli‐Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202101281

  日期：2022.3.7

  A fundamentally new reagent space has been discovered for the Castagnoli-Cushman reaction. Cyclic anhydride has been successfully replaced with CDI-activated monoesters of homophthalic acid allowing direct preparation of tetrahydroisoquinolonic esters. Mechanistic studies suggested a new reaction pathway not involving any previously described alkoxyisocoumarines.

  已经为 Castagnoli-Cushman 反应发现了一个全新的试剂空间。环酸酐已成功地被 CDI 活化的高邻苯二甲酸单酯取代，从而可以直接制备四氢异喹诺酮酯。机理研究提出了一种不涉及任何先前描述的烷氧基异香豆素的新反应途径。