2-(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile | 1167425-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1167425-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: OZCMSMWKYABZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 以90%的产率得到2-amino-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,1-b]thiophene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电生成的氰甲基阴离子活化元素硫：Gewald反应合成取代的2-氨基噻吩

  摘要：

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800503

文献信息

• Activation of Elemental Sulfur by Electrogenerated Cyanomethyl Anion: Synthesis of Substituted 2-Aminothiophenes by the Gewald Reaction
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Leucio Rossi、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800503

  日期：——

  The activation of elemental sulfur (S8) has been achieved by means of electrogenerated cyanomethyl anion [easily obtained by galvanostatic reduction from acetonitrile/tetraethylammonium hexafluorophosphate (MeCN-Et4NPF6)]. The “activated” sulfur reacted with ylidenemalononitriles to give substituted 2-aminothiophenes in very high yields. This variation of the Gewald reaction has been carried out using

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。