5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione | 60505-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；5,7-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 60505-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DGDFRADIJVUWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  关于天然的萘并吡喃酮芦丁。（来自Eleutherine bulbosa （密西根州）Urb。VI的成分）

  摘要：

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350332
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810

文献信息

• 3-Alkyl-1-benzoxepin-5-on-Derivate und 2-Alkyl-1, 4-naphthochinone aus 2-Acylaryl-propargyläthern
  作者：Martha Jackson-Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19760590233

  日期：1976.3.10

  3-Alkyl-1-benzoxepin-5-one derivatives and 2-alkyl-1,4-naphtoquinones from 2-acylaryl propargyl ethers.

  来自2-酰基芳基炔丙基醚的3-烷基-1-苯并氧杂-5-酮衍生物和2-烷基-1,4-萘醌。
• Synthese von 3-Methyl-6, 8-dimethoxy-1, 4-naphtochinon (oder 2-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) und 2-Methyl-6, 8-dimethoxy-1, 4-naphtochinon (oder 3-Methyl-5, 7-dimethoxy-1, 4-naphtochinon)
  作者：H. Schmid、M. Burger

  DOI：10.1002/hlca.19520350333

  日期：1952.5.2

  Ausgehend von Resorcin-dimethyläther und Methyl-bernsteinsäure-anhydrid wurden die beiden isomeren Naphtole IV und IX synthetisiert und durch Oxydation mit Bleitetraacetat in 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon (2-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) (V) und 2-Methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon (3-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) (X) übergeführt.

  以间苯二酚二甲醚和甲基琥珀酸酐为原料，合成了两种异构的萘酚IV和IX，并用四乙酸铅在3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（2-甲基-5,7-二甲氧基）中氧化-1,4-萘醌）（V）和2-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌（3-甲基-5,7-二甲氧基-1,4-萘醌）（X）。
• Asymmetric synthesis of (+)-teratosphaerone B, its non-natural analogue and (+)-xylarenone using an ene- and naphthol reductase cascade
  作者：Tanaya Manna、Arijit De、Khondekar Nurjamal、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d2ob01262f

  日期：——

  a one-pot bienzymatic cascade containing an ene and a naphthol reductase is developed. It is applied for the synthesis of (+)-(3R,4R)-teratosphaerone B, its non-natural regioisomer in both cis- and trans-forms and (+)-xylarenone by the reduction of chemically synthesized naphthoquinone precursors in high yields (76–92%) and excellent ee (>99%). This work implies similar biosynthetic steps in the formation

  在此，开发了包含烯和萘酚还原酶的一锅双酶级联。它用于通过还原化学合成的萘醌前体来合成 (+)-(3 R ,4 R )-teratosphaerone B、其顺式和反式的非天然区域异构体和 (+)-xylarenone高产量 (76–92%) 和出色的 ee (>99%)。这项工作意味着在合成天然产物的形成中具有类似的生物合成步骤。
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。