1-benzyl-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridine-(1H)-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridine-(1H)-4-one
• 英文别名: 1,6-Naphthyridin-4(1H)-one, 1-benzyl-5-trifluoromethyl-；1-benzyl-5-(trifluoromethyl)-1,6-naphthyridin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: DQMDWNPCZIBFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one 、 1-butyl-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridine-(1H)-4-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wasilew L. S., Surzhikow F. E., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Dorokh+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1510-1511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelate synthesis of 1-alkyl-5-trifluoromethyI-1,6-naphthyridine-(1H)-4-ones
  作者：L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、O. G. Azarevich、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703716

  日期：1994.8

  convenient synthesis of 3-acetyl-4-amino5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one (1), an important building block for the preparation of heterocyclic compounds (in particular, pyrimidines) with a CF 3 moiety was described) We have found that cyclic systems can also be formed from enaminone 1 using "chelate methodology". In the present communication we propose an original and effecient approach to the synthesis of the

  最近，3-乙酰-4-氨基5,5,5-三氟-3-戊烯-2-one (1) 的方便合成，这是制备具有 CF 的杂环化合物（特别是嘧啶）的重要组成部分3 部分被描述）我们发现也可以使用“螯合方法”从烯胺酮 1 形成环状系统。在目前的通讯中，我们提出了一种新颖且有效的方法，通过其与硼的螯合复合物从 1 合成 1,6-萘啶系统。用 Ph2BOBu 处理化合物 1 产生二苯基硼螯合物 2，它在与伯胺一起加热时转化为配合物 3a,b。后者在沸腾的二甲苯中与 2 摩尔二甲基甲酰胺二甲基乙酰] (DMF DMA) 反应，得到迄今为止未制备的 5-三氟甲基 1,6-萘啶-(1H)-4-酮 (Sa, b) 77--87% 的产率（方案）。中间螯合物 (4a,b) 可能由 [3-二亚胺 3 和 DMF DMA 形成，这是甲基缩合的结果。释放的甲醇导致配合物 4 脱硼，伴随配体环化，这是两个 Me2NH 分子消除的结果。螯合物