3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid | 41769-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 41769-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: OGXLCCOBPDZJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(methylthio)-3-hydroxy-3-phenylpropionate 、 methyl 2-(methylthio)-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的硼介导的化学选择性羧酸醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00914
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸 、 苯甲醛 在 dimethyl sulfide borane 、 C₁₃H₁₉NO₄S 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体促进的硼介导的化学选择性羧酸醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00914