5-丙基-5H-呋喃-2-酮 | 57681-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-丙基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-propyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-propylfuran-2(5H)-one；4-propyl-2-butenolide；5-propyl-5H-furan-2-one；(+/-)-5-propyl-5H-furan-2-one；(+/-)-5-Propyl-5H-furan-2-on；γ-Propyl-Δ^α,β-butenolid；2-propyl-2H-furan-5-one
• CAS: 57681-53-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: CLCLZCBNFSGUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.885 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙基-5H-呋喃-2-酮 在 baker's yeast 作用下， 生成 丙位庚内酯
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原C-7的模式--- C-10 2-烯烃-4-油化物

  摘要：

  内酯的面包酵母还原8，广告收益下动力学拆分，得到（S）11，广告低的EE值，与侧链的长度的增加，存在在中的双键饱和抗时尚于β重新面，如所指示的通过分别从5和7的4和6中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85072-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-hepta-2,3-dienoic acid 在 W-2 Raney nickel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-丙基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸合成α，β-不饱和丁烯内酯

  摘要：

  烯丙酸和酯的亲电引发的环化为合成β-取代的α，β-不饱和丁烯内酯提供了一条通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94958-x

文献信息

• 一种α,β-不饱和-γ-内酯的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN108383812A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明涉及结构式如下所示的α，β‑不饱和‑γ‑内酯的制备方法： 该方法步骤：在‑10℃先将二甲亚砜(1.5equiv)的二氯甲烷溶液滴加至草酰溴(1.5equiv)的二氯甲烷溶液中，再滴加原料(E)‑3‑烷烯酸，然后回室温反应，再加入碳酸钾水溶液，继续反应得到相应的α，β‑不饱和‑γ‑内酯，产率在85～95％。
• Pd-catalyzed 5-endo-trig-type cyclization of β,γ-unsaturated carbonyl compounds: an efficient ring closing reaction to give γ-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Gan B. Bajracharya、Priti S. Koranne、Rashid N. Nadaf、Randa Kassem Mohamed Gabr、Kazuhiro Takenaka、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c0cc02352c

  日期：——

  The 5-endo-trig-type cyclization has been performed using a Pd-bis(isoxazoline) catalyst. The present cyclization of beta,gamma-unsaturated carbonyl compounds gave gamma-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones in good to excellent yields.

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。
• A facile synthesis of γ-butenolides via cyclization of 3-alkenoic acids with dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide
  作者：Rui Ding、Yongguo Liu、Lei Liu、Huimin Li、Sichen Tao、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652914

  日期：——

  Abstract The combination of dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide was used to accomplish the cyclization of 3-alkenoic acids with the aid of a base to afford γ-butenolides, in which bromodimethylsulfonium salt generated in situ was proposed to serve as a Br+ source. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用二甲基亚砜和草酰溴的组合，在碱的帮助下完成3-链烯酸的环化反应，得到γ-丁烯内酯，其中原位生成的溴二甲基锍盐作为Br+源。图形概要
• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。
• Regioselective alkylation of 2-trimethylsiloxyfuran; direct access to 4-substituted but-2-en-4-olides
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39880000364

  日期：——

  Primary iodides alkylate 2-trimethylsiloxyfuran in the presence of a molar excess of silver trifluoroacetate to give the 4-alkylbut-2-en-4-olides in 55–81% yield; as an illustration of the method, the cytotoxic marine sponge constituent, 4-(methoxycarbonylmethyl)but-2-en-4-olide was prepared in 79% yield in one step.

  在摩尔过量的三氟乙酸银存在下，将碘化伯烷基化2-三甲基甲硅烷氧基呋喃，以55-81％的收率得到4-烷基丁-2-烯-4-醇化物；作为该方法的说明，一步制备了细胞毒性海洋海绵成分4-（甲氧基羰基甲基）but-2-en-4-olide。