2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)ethanoic acid methyl ester | 55707-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)ethanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetate
• CAS: 55707-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₃S
• 分子量: 370.444
• InChiKey: QQHHBCZJIQNNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)ethanoic acid methyl ester 在 iron(II) acetate 、 C₈H₆F₃NO₂*CHF₃O₃S 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以32 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁氨基自由基的位点选择性芳烃 C–H 胺化

  摘要：

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01140-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetate 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)ethanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Activation of H₂O₂ by Chiral Confined Brønsted Acids: A Highly Enantioselective Catalytic Sulfoxidation

  摘要：

  Confined chiral Bronsted acids are shown to catalyze asymmetric oxidations of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide. The wide generality and high enantioselectivity of the developed method compare even to the best metal-based systems and suggest utility in other asymmetric oxidations.

  DOI：

  10.1021/ja3035637

文献信息

• Activation of H₂O₂ by Chiral Confined Brønsted Acids: A Highly Enantioselective Catalytic Sulfoxidation
  作者：Saihu Liao、Ilija Čorić、Qinggang Wang、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja3035637

  日期：2012.7.4

  Confined chiral Bronsted acids are shown to catalyze asymmetric oxidations of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide. The wide generality and high enantioselectivity of the developed method compare even to the best metal-based systems and suggest utility in other asymmetric oxidations.
• Site-selective arene C–H amination with iron-aminyl radical
  作者：Chao-Rui Ma、Guan-Wang Huang、Hui Xu、Zhan-Lin Wang、Zheng-Hao Li、Jun Liu、Yin Yang、Gongyu Li、Yanfeng Dang、Fei Wang

  DOI：10.1038/s41929-024-01140-5

  日期：——

  Homolytic aromatic substitution is an enabling strategy for arene C–H functionalization with numerous important synthetic applications. However, despite notable advances, exerting control over site selectivity remains a formidable challenge. Here we report a unified highly site-selective arene C–H amination of various electronically distinct arenes using an iron-aminyl radical. Unlike the conventionally

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。