(3S,3α)-1-<(1S,2S)-<<1-<(Benzoyloxy)methyl>cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-2-(methoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole | 162757-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S,3α)-1-<(1S,2S)-<<1-<(Benzoyloxy)methyl>cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-2-(methoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: methyl (1S)-1-[[(1S,6S)-6-(benzoyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 162757-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: FFRRDXMKVQUFEG-BKSPAHHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3α)-1-<(1S,2S)-<<1-<(Benzoyloxy)methyl>cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-2-(methoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(3S,3α)-1-<(1S,2S)-<<1-(Hydroxymethyl)cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach

  摘要：

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。

  DOI：

  10.1021/jo00113a034
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (3S/R,3α/β)-1-<(1S,2S)-<<1-<(Benzoyloxy)methyl>cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到(3R,3β)-1-<(1S,2S)-<<1-<(Benzoyloxy)methyl>cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-2-(methoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach

  摘要：

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。

  DOI：

  10.1021/jo00113a034

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1021/jo00113a034

  日期：1995.4

  (-)-Akagerine (1) was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1S,2R)-cyclohexenedimethanol monoacetate 4. Key steps were the cleavage of the C(17)/C(18) bond of 14a and the regio- and stereoselective cyclization of the dialdehyde 16 to give the tetracyclic skeleton of akagerine.

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。