(S)-1-(α-piperidylbenzyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(α-piperidylbenzyl)-2-naphthol
• 英文别名: (S)-1-(α-piperidinylbenzyl)-2-naphthol；1-[(S)-phenyl(piperidin-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• mdl: MFCD00098753
• 分子量: 317.431
• InChiKey: RJMSVDFLOXQKOO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7aR,11R,13S)-11-(1H-benzotriazol-1-yl)-7a,8,10,11-tetrahydro-13-phenyl-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(α-piperidylbenzyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-b][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors

  摘要：

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43353
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 对氟苯甲醛 在 (S)-1-(α-piperidylbenzyl)-2-naphthol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-(4-氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of non-racemic 1-[α-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols from Betti base and their application as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes

  摘要：

  开发了一种制备非外消旋的1-[α-(1-氮杂环烷基)苯基]-2-萘醇的创新路线，该方法涉及在NaBH3CN的存在下对Betti碱进行区域选择性的N-环烷基化，与二醛反应生成1-氮杂环烷基[2,1-b]噁唑，随后用LiAlH4选择性断裂C–O键。作为一种新的手性配体家族，我们测试了其在二乙基锌对芳基醛进行对映选择性加成中的应用。结合呱啉和哌啶的配体实现了高效的非对称诱导，生成的产物收率高达96%，对映体过量（ee）达到99%。

  DOI：

  10.1039/b204534f

文献信息

• Synthesis of chiral ligands derived from the Betti base and their use in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Jun Lu、Xuenong Xu、Cunde Wang、Jiangang He、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01985-8

  日期：2002.11

  A novel procedure for selective direct N,N-alkylation of the chiral Betti base was developed, and a new family of chiral ligands, (S)-1-(α-cycloaminobenzyl)-2-naphthols, were prepared. The ligands with five- and six-membered cyclic amines showed highly efficient asymmetric induction in the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes in 93–96% yields and 91–99% ee.

  提出了一种新的选择性手性Betti碱直接N，N-烷基化的方法，并制备了一个新的手性配体家族，即（S）-1-（α-环氨基苄基）-2-萘酚。具有五元和六元环胺的配体在芳族醛中添加二乙基锌以93–96％的收率和91–99％ee的情况下显示出高效的不对称诱导。
• Periasamy, Mariappan; Anwar, Shaik; Reddy, Meda Narsi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1261 - 1273
  作者：Periasamy, Mariappan、Anwar, Shaik、Reddy, Meda Narsi

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of chiral 1-[α-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols
  作者：Xuenong Xu、Jun Lu、Yanmei Dong、Rui Li、Zongming Ge、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.025

  日期：2004.2

  An improved synthesis of homochiral 1-[alpha-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols and 1-[alpha-(2-arylpiperidyl)benzyl]-2-naphthols has been achieved by employing diastereomerically pure alpha-benzotriazolyl 1-azacycloalka[2,1-b][1,3]oxazines as homochiral precursors, which were obtained by condensation between nonracemic Betti base and dialdehydes in the presence of benzotriazole. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE RESOLUTION OF 1-(ALPHA-1-PIPERIDYLBENZYL)-2-NAPHTHOL¹
  作者：Wallace R. Brode、Joseph B. Littman

  DOI：10.1021/ja01375a062

  日期：1930.12