2-<1-(tert-butylsulfanyl)naphthalen-2-yl>-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 162920-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<1-(tert-butylsulfanyl)naphthalen-2-yl>-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(1-tert-butylsulfanylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 162920-56-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: IWKNZNUTZMKDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(tert-butylsulfanyl)naphthalen-2-yl>-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<1-(tert-butylsulfinyl)naphthalen-2-yl>-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur

  摘要：

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。

  DOI：

  10.1039/c39930001489
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙硫醇钠盐 、 2-<2-(1-bromonaphthyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-<1-(tert-butylsulfanyl)naphthalen-2-yl>-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur

  摘要：

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。

  DOI：

  10.1039/c39930001489

文献信息

• Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39930001489

  日期：——

  4,5-Dihydro-2-(1-alkyl- or 1-aryl-sulfinylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyloxazoles 3–6 undergo substitution reactions on treatment with Grignard reagents; the optically active sulfoxide 14 on treatment with 1-naphthylmagnesium bromide furnished the 1,1-binaphthyl 15 in 60% enantiomeric excess (e.e.).

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。
• Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630
  作者：Baker, Robert W.、Hockless, David C. R.、Pocock, Geoffrey R.、Sargent, Melvyn V.、Skelton, Brian W.、et al.

  DOI：——

  日期：——