5-乙基-1,2-二氢苊烯 | 13936-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙基-1,2-二氢苊烯
• 英文名称: 5-ethylacenaphthene
• 英文别名: 5-Ethyl-acenaphthen；5-Ethyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 13936-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: OUMZXHLANLEDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43.0 °C
• 沸点：
  210 °C
• 密度：
  1.0407 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-1,2-二氢苊烯 生成 苊烯
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Kaufmann, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰-1,2-二氢苊烯 在 Raney Ni (W-2) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-乙基-1,2-二氢苊烯
  参考文献：
  名称：

  基于五噻烷环的高反转势垒的五硫杂环的合成及构象物的分离

  摘要：

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#

文献信息

• Reduction of diaryl alkenes by hypophosphorous acid–iodine in acetic acid
  作者：Albert J. Fry、Myron Allukian、Allison D. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00415-5

  日期：2002.5

  A mixture of 50% aqueous H3PO2 and I-2 (in catalytic amount) in HOAc efficiently reduces aryl alkenes to the corresponding alkanes in high yield. Addition of acetic anhydride to the medium results in ring-acetylation (or N-acetylation in the case of amines). H3PO2 costs only one-fifth as much as hydriodic acid on a mole basis and one mole of H3PO2 produces four moles of FIT, resulting in a 20-fold cost advantage for H3PO2/I-2 over aqueous HI as a source of HI, (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Perin,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1371 - 1378
  作者：Perin,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fleischer; Wolff, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 926
  作者：Fleischer、Wolff

  DOI：——

  日期：——
• Nuersten; Peters, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2389,2390
  作者：Nuersten、Peters

  DOI：——

  日期：——
• Ansart,M.; Perrot,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3997 - 4001
  作者：Ansart,M.、Perrot,R.

  DOI：——

  日期：——