2-methylquinolizidine | 4939-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-methylquinolizidine
• 英文别名: (+/-)-2t-methyl-(9ar)-octahydro-quinolizin；(+/-)-2t-Methyl-(9ar)-octahydro-chinolizin；(2R,9aR)-2-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 4939-37-1；5581-90-8；5591-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: QCSLVVGMBNXNRT-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinolizidine 、 碘甲烷 以 正庚烷 、 氘代苯 为溶剂， 以18.2 mg的产率得到N-methyl-2-methylquinolizidine iodide
  参考文献：
  名称：

  确定有机镧系元素催化的，依次的分子内胺化/环化反应的范围：取代的喹oli嗪，吲哚嗪和吡咯嗪的形成。

  摘要：

  确定了镧系元素介导的分子内胺化/环化反应的范围，以形成取代的喹oli嗪，吲哚并idine和吡咯并idine。甲基被安装在基板中的不同位置，以确定非立体定向的意义和大小。对于一些喹di嗪和吲哚并idine啶的形成，实现了高非对映选择性（> 20：1）。相对非对称感应的感觉与先前研究的系统相反，尽管仍然存在一些问题，但对这些结果提出了合理化的建议。

  DOI：

  10.1021/jo035205f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-piperidinecarboxylate 在 盐酸 、 氢化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 xylene 作用下， 生成 2-methylquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1183,1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 623. Synthesis and properties of dehydropyridocolinium salts
  作者：A. Richards、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9580003067

  日期：——
• Synthesis of 2-Hydroxymethylquinolizidine (dl-2-Lupinine)^*
  作者：NELSON J. LEONARD、KENNETH CONROW、RICHARD W. FULMER

  DOI：10.1021/jo01362a036

  日期：1957.11
• Unsaturated Amines. VIII. Dehydrogenation and Hydroxylation of 1-Methyldecahydroquinoline by Means of Mercuric Acetate¹
  作者：Nelson J. Leonard、Lee A. Miller、Paul D. Thomas

  DOI：10.1021/ja01595a054

  日期：1956.7
• Nesmejanow; Rybinskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 116, p. 93
  作者：Nesmejanow、Rybinskaja

  DOI：——

  日期：——
• Determining the Scope of the Organolanthanide-Catalyzed, Sequential Intramolecular Amination/Cyclization Reaction:  Formation of Substituted Quinolizidines, Indolizidines, and Pyrrolizidines
  作者：Gary A. Molander、Shawn K. Pack

  DOI：10.1021/jo035205f

  日期：2003.11.1

  The scope of the lanthanide-mediated, intramolecular amination/cyclization reaction was determined for the formation of substituted quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines. A methyl group was installed at diverse positions in the substrates to determine the sense and magnitude of diastereoselection. High diastereoselectivity (>20:1) was achieved for the formation of some quinolizidines and

  确定了镧系元素介导的分子内胺化/环化反应的范围，以形成取代的喹oli嗪，吲哚并idine和吡咯并idine。甲基被安装在基板中的不同位置，以确定非立体定向的意义和大小。对于一些喹di嗪和吲哚并idine啶的形成，实现了高非对映选择性（> 20：1）。相对非对称感应的感觉与先前研究的系统相反，尽管仍然存在一些问题，但对这些结果提出了合理化的建议。