2-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 144319-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 144319-80-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: BVQFUYUEQBLTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到1-benzyl-4-[2-(1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolin-2-yl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与构效关系：1-苄基-4-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）哌啶及其相关衍生物。

  摘要：

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm00102a005
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与构效关系：1-苄基-4-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）哌啶及其相关衍生物。

  摘要：

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm00102a005

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of acetylcholinesterase inhibitors: 1-benzyl-4-(2-phthalimidoethyl)piperidine, and related derivatives
  作者：Hachiro Sugimoto、Yutaka Tsuchiya、Hiroyuki Sugumi、Kunizo Higurashi、Norio Karibe、Yoichi Iimura、Atsushi Sasaki、Shin Araki、Yoshiharu Yamanishi、Kiyomi Yamatsu

  DOI：10.1021/jm00102a005

  日期：1992.11

  Following the discovery of a new series of 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-methylamino)ethyl]piperidine (2) derivatives with a potent anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity, we extended the structure-activity relationships (SAR) to rigid analogues (4) and 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-phenylamino)ethyl]piperidine derivatives (3). Introduction of a phenyl group on the nitrogen atom of the amide moieties resulted

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。