6-(1-N-(2-dimethoxyethyl)amino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 380636-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-(1-N-(2-dimethoxyethyl)amino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: N-[2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethoxyethanamine
• CAS: 380636-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: KKSVASBQDOQETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-N-(2-dimethoxyethyl)amino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成异喹啉和四氢异喹啉作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  通过不同的合成策略由2，3-二氢-1，4-苯并二恶英（1）合成异喹啉17和四氢异喹啉16。对芳基乙胺的制备及其在Bischler–Napieralski条件下的环化作用进行了研究。异喹啉的另一种方法是基于酮13的胺化，然后在酸性介质中环化。就产率和反应容易性而言，发现通过酰胺15的途径更成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00826-2
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-苯并恶烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(1-N-(2-dimethoxyethyl)amino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  合成异喹啉和四氢异喹啉作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  通过不同的合成策略由2，3-二氢-1，4-苯并二恶英（1）合成异喹啉17和四氢异喹啉16。对芳基乙胺的制备及其在Bischler–Napieralski条件下的环化作用进行了研究。异喹啉的另一种方法是基于酮13的胺化，然后在酸性介质中环化。就产率和反应容易性而言，发现通过酰胺15的途径更成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00826-2

文献信息

• Synthesis of isoquinolines and tetrahydroisoquinolines as potential antitumour agents
  作者：A.S Capilla、M Romero、M.D Pujol、D.H Caignard、P Renard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00826-2

  日期：2001.9

  The isoquinoline 17 and the tetrahydroisoquinoline 16 were synthesized from 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin (1) by different synthetic strategies. Preparation of arylethylamines and their cyclization in Bischler–Napieralski conditions have been studied. Another approach to isoquinolines was based on the amination of the ketone 13 followed by cyclization in acidic media. The route via the amide 15 was found

  通过不同的合成策略由2，3-二氢-1，4-苯并二恶英（1）合成异喹啉17和四氢异喹啉16。对芳基乙胺的制备及其在Bischler–Napieralski条件下的环化作用进行了研究。异喹啉的另一种方法是基于酮13的胺化，然后在酸性介质中环化。就产率和反应容易性而言，发现通过酰胺15的途径更成功。